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尼克酸

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尼克酸一般指烟酸

烟酸属于维生素B3,又称尼克酸、抗癞皮病因子,分子式: C6H5NO2,化学名称3-吡啶甲酸,热稳定性好,能升华,工业上常采用升华法提纯烟酸。烟酸外观为白色或微黄色晶体,可溶于水,主要存在于动物内脏、肌肉组织,水果、蛋黄中也有微量存在,是人体必需的13种维生素之一,属于维生素B族。目前,烟酸主要用于饲料添加剂,可提高饲料蛋白的利用率,提高奶牛产奶量及鱼、鸡、鸭、牛、羊等禽畜肉产量和质量。烟酸还是一种应用广泛的医药中间体,以其为原料,可以合成多种医药,如尼可刹米和烟酸肌醇酯等。此外,烟酸还在发光材料、染料、电镀行业等领域发挥着不可替代的作用。

性质

本品为白色结晶或结晶性粉末;无臭或有微臭,味微酸;水溶液显酸性反应。 本品在沸水或沸乙醇中溶解,在水中略溶,在乙醇中微溶,在乙醚中几乎不溶;在碳酸钠试液或氢氧化钠试液中易溶。

作用

烟酸在动物体内可转化为尼可酰胺,包含于脱氢酶的辅酶分子中,是辅酶I(NAD)和辅酶II(NADP)的成分。在体内这两种辅酶结构中的尼克酰胺部分,具有可逆的加氢和脱氢特性,故在氧化还原过程中起传递氢的作用。

需求

烟酸是人体和动物中不可缺少的营养成分,人体每天对烟酸的需求量为:成人10-20mg,婴儿4-11mg。烟酸也是猪、鸡等动物日粮中必需的,其所需的烟酸,除来自肠道微生物的合成和饲料中直接供给外,饲料中色氨酸在合成蛋白质并有多余的情况下,能在体内合成烟酸,所以饲料中的色氨酸含量,也是决定烟酸需要量的重要因素。

主要价值

  • 烟酸和其衍生物烟酰胺同属于维生素B系列化合物,是人体中不可缺少的营养成分,在促进人体的正常生长发育上起着重要的作用
  • 烟酸可影响造血过程,促进铁吸收和血细胞的生成;维持皮肤的正常功能和消化腺的分泌;提高中枢神经的兴奋性和心血管系统、网状内皮系统与内分泌功能。此外还可以提高畜禽的生产性能。烟酸可显著提高饲料转化率和产蛋率,不足时影响糖的酵解、柠檬酸循环、呼吸链以及脂肪酸的生物合成,从而引起烟酸缺乏症。
  • 烟酸也是一种重要的医药原料和化工中间体。利用烟酸可以合成许多治疗各种皮肤性疾病、高血压症和冠心病等的药物也可作为药物中间体用于异烟肼、尼可刹米及烟酸肌醇酯的生产。烟酸同时也广泛应用于发光材料、染料、动物饲料等

食物来源

烟酸在动物肝肾、牛奶、鸡蛋、糠麸及新鲜蔬菜中含量较多。

合成方法

1867年第一次在实验室里合成烟酸,但直到二十世纪30年代烟酸才真正实现工业化。最初工业化通过氧化尼古丁合成烟酸,后大多采用喹啉、2-甲基-5乙基吡啶和3-甲基吡啶等烷基吡啶为原料,经化学或电化学氧化合成烟酸。从合成方法分类,一般分为以硝酸、高锰酸钾等作为氧化剂的试剂氧化法,以氨气和空气作为氧化剂的氨氧化法,空气直接氧化法,电解氧化法,生物转化法和吡啶羟基化法等。从主要原料分类,有尼古丁、6-羟基喹啉、萘、吡啶、吡啶-3-甲醛、3-甲基吡啶、2-甲基-5-乙基吡啶,目前应用较广的是3-甲基吡啶路线。

烷基吡啶直接氧化法

硝酸氧化法

以硝酸为氧化剂,在钛材管式反应器中通入硝酸水溶液和MEP的混合物,在330℃、29MPa反应8h再分离、精制得到烟酸纯品。

空气氧化法

空气氧化法以空气作为氧化剂直接氧化3-甲基吡啶合成烟酸,因其效率高、成本低的特点近年来备受关注。这一方法最早是在加有催化剂的烷基吡啶中通人空气进行氧化反应,后来改进为以3-甲基吡啶为原料,在固定床反应器中,在350℃-400℃下气固相催化氧化反应3h合成烟酸。催化剂可以长期套用,通过空气直接氧化3-甲基吡啶得到烟酸,经济性较好,如果能提高单程转化率,将成为一种成本低、效率高的生产工艺,其核心在于高效、低成本、寿命长的催化剂开发,目前大都停留在实验室研究阶段,尚未有成功实施产业化的报道。

电解氧化法

电解氧化法因其条件温和、氧化剂价格低廉、毒性及污染小、生产成本低等优点,在生产上应用较为广泛。与化学氧化法相似,常以烷基吡啶类化合物为原料,经电化学氧化合成烟酸,但不足之处在于电解效率低,主要是因为电解槽所用隔离膜选择渗透性差,使该法工业生产受到较大限制。

—氰基吡啶水解法

氨氧化法

该法以3-甲基吡啶或MEP为原料,在催化剂床层中与氨和氧气按一定比例进行气固相催化氧化,生成3-氰基吡啶,水解纯化得到烟酸。该工艺使3-甲基吡啶的单程转化率提高到99%,3-氰基吡啶水解制备烟酸的选择性也提高到99%。 氨氧化法原料是吡啶碱生产过程中产出比例最高的副产物—3-甲基吡啶,价格低廉,来源广泛,且反应条件相对温和,在常压或低压条件下即可进行,生产安全可靠,现有技术单程转化率较高,选择性较好,得到的产品纯度高,可实现连续化合成,适合大规模工业化生产,已成为目前工业上制备烟酸应用最广泛的方法之一。

生物合成法

腈的酶法水解有着化学方法无可比拟的优越性,具有效率高、选择性好、反应条件温和、环境污染小、成本低、产物光学纯度高等优点,符合绿色化学的发展方向。瑞士已有公司将酶催化法合成B族维生素烟酸实现工业化生产。日本京都大学山田秀明等以RhodococcasrhodochrousJ1菌生产烟酸。

应用

烟酸有3种商品规格,即食品级、饲料级和医药级。烟酸主要作为饲料的营养性添加剂(水溶性维生素),也用于食品、医药、染料的中间体,同时用做电镀液的添加剂和生化试剂。

烟酸在医药合成领域的应用

烟酸作为药品,可防治皮肤病和类似的维生素缺乏症,具有扩张血管的作用,用于医治末梢神经痉挛、动脉硬化等病症。烟酸还可以作为医药中间体,用于合成具有重要医药用途的多种酰胺类和酯类药物,如烟酰胺可用于治疗肠胃病,烟酸羟甲胺是保肝利胆抑菌的良药,烟酰苯甲胺作为高效灭螺药物,可用于防治血吸虫病;烟酸与三羟甲基甲胺可合成用于治疗循环系统失调、维生素B缺乏症、舌炎、高血压等病的药物;烟酸和二乙胺合成的尼克刹米是中枢神经兴奋药,用于治疗中枢神经性呼吸及循环系统衰竭症;烟酸与醇反应生成的烟酸肌醇酯、灭脂灵,是治疗高血脂症、冠心病、偏头痛、末梢血管障碍性疾病等的药物。

尼可刹米

尼可刹米化学名称是N,N-二乙基烟酰胺,用于中枢性呼吸及循环衰竭、麻醉药以及其他中枢抑制类药物的中毒,烟酸先与二乙胺成盐,再在三氯氧磷作用下脱水生成盐酸尼可刹米,经氢氧化钠中和,有机溶剂萃取,减压蒸馏,得到尼可刹米,产品总收率82%。

烟酸肌醇酯

烟酸肌醇酯化学名称为六烟酸-顺-1,2,3,5-反-4,6-环己烷,又被称为肌醇烟酸酯、烟肌酯、烟酸肌醇、肌醇六烟酸酯、心血通注射液等,具有降低胆固醇、扩张末梢血管作用,可用于治疗高胆固醇血症及动脉粥样硬化症。临床上现用于高脂血症、冠心病、各类末梢血管障碍性疾病(如闭塞性动脉硬化症、肢端动脉痉挛症、冻伤、血管性偏头痛等)的辅助治疗。 烟酸肌醇酯以烟酸、三氯氧磷、肌醇为原料,先将烟酸与三氯氧磷反应制得烟酸酰氯,然后再与肌醇反应,得到粗品。粗品精制后得到产品嘲。

灭脂灵

灭脂灵化学名称为1,1,1-三甲醇基代庚烷三烟酸酯,具有降低胆固醇、甘油三酯,治疗动脉硬化和闭塞以及高血压等功能,同时对治疗冻疮、耳鸣、重听、美尼尔氏症以及各种末梢血管障碍症等具有十分良好的辅助作用。

烟酸作为助剂的应用

烟酸是人和动物生长发育不可缺少的食品、饲料添加剂。因此,烟酸被广泛用作糕点、乳制品、玉米粉等的添加剂;烟酸还可以与维生素合用,代替部分亚硝酸盐作为肉类制品的去味剂或防腐剂,此外,烟酸还可以作为蔬菜的保鲜剂。由于谷物饲料中,有很大一部分烟酸是以络合形式存在的,因此不能直接被动物吸收,所以,目前世界上普遍采用的方法是在饲料中添加入工合成的烟酸。通过饲料喂养试验证明,人工合成的烟酸可以百分之百地被动物吸收利用,在短期内就能取得明显的增重效果。根据我国饲养业的情况,我国添加烟酸的标准是:每kg猪饲料(干基)添加量为9-24mg,每kg鸡饲料(干基)添加量为10-27mg。

食品添加剂

烟酸属于维生素B族,参与人体的脂质代谢、氧化过程和无氧分解过程。烟酸可以由体内的色氨酸转化生成,人体一般不易发生烟酸缺乏症,但是当主食不含烟酸,或是主食中存在分解烟酸的物质时,易引发由于缺乏烟酸而造成的粗皮肤病。因此,烟酸被广泛应用于面食加工、乳制品和玉米粉的制作。在食品中加入一定量的烟酸可以有效预防缺乏该类病症的发生。

饲料添加剂

烟酸是动物生长发育不可缺少的一种物质,谷物类饲料中的烟酸主要以结合态的形式存在,动物很难将其吸收,所以需要人工向饲料中添加合成烟酸。 向饲料中加入适量的烟酸,喂养仔猪(鸡)能使其迅速增加重量。给产蛋鸡喂养烟酸类饲料,能提高其产蛋率,并且使鸡蛋中也含有一定的烟酸,营养价值有所提高。

活性染料

因为烟酸能使纤维的染色持久、适用范围广、均匀性好,所以烟酸在染料行业表现突出,成为多种活性染料的中间体。1984年,日本化药公司推出了一款弱碱性的烟酸三嗪活性染料。

日用化学工业品

在日用化学品工业中,烟酸能与其他日用化工原料一起配制成性能优异的产品,如染发助剂、洗涤剂等。

其他应用

烟酸是重要的化工助剂和缓蚀抑制剂,在感光材料中可以作为抗氧化剂和抗灰雾剂。在电镀时,烟酸也是极佳的光亮添加剂,在每升电镀液中只要添加1-10g烟酸就有显著的效果。 烟酸在感光材料中作抗氧化剂和抗灰雾剂。将0.1%的烟酸水溶液加入感光乳液中,能增加感光材料对光的稳定性;在每毫升的感光乳液中加入5-20mL 0.1%的烟酸水溶液,可降低感光材料的灰雾。

贮藏

密封保存。

烟酸缺乏症

尼克酸(烟酸)缺乏症又名癞皮病,或称倍拉格病,是由于体内缺乏烟酸或烟酰胺而引起的疾病。烟酸和烟酰胺在体内组成细胞呼吸机制所需的辅酶系统,缺乏时出现以皮疹、消化系及神经体为主的临床表现。[病因]尼克酸缺乏病或粗皮常见原因有: 1、摄入不足主要见于以玉米为主食者,因为玉米所含尼克酸大部分是结合型,未经分解释放不能为机体所利用。玉米蛋白质缺乏色氨酸,此乃烟酸的前体。

2、吸收障碍如慢性营养不良,长期腹泻,幽门梗阻,慢性肠梗阻,肠结核等均可影响尼克酸的吸收。

3、疾病因素许多致病菌如沙门氏菌,痢疾杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎球菌、百日咳杆菌等不能自制烟酸以繁殖,须从被感染人体组织夺取烟酸,如此类患儿易并发烟酸缺乏症。

4、药物系指可干扰尼克酸代谢的药物,常见的为异烟肼。

5、先天性遗传病Hartnup´s病烟酸缺乏病早期症状不明显,可出现厌食、困倦及眩晕,四肢有烧灼及麻木感

6、缺乏烟酸会导致低血糖症,十二指肠溃疡、血液异常症状;

7、缺乏烟酸会造成胃肠道的障碍;

8、缺乏烟酸易得糙皮病;

9、缺乏烟酸可能导致精神亢奋或晕眩,容易产生妄想症;

10、缺乏烟酸会使食欲减退、生长迟缓、衰弱、消化不良、下痢;

11、长期缺乏烟酸会导致厌食症。

一般作用

  1、帮助细胞的形成,维持正常发育和中枢神经系统的发育;

  2、对于维持肾上腺的正常机能非常重要;

  3、是脂肪和糖类转变成能量时不可缺少的物质;促进消化系统的健康,减轻胃肠障碍。

  4、在抗体的合成、人体利用对氨基苯甲酸和胆碱的必需物质;

  5、有助于伤口痊愈; 可使皮肤更健康;

  6、可制造抗体抵抗传染病;

  7、治疗手术后休克;

  8、防止疲劳;

  9、缓解多种抗生素的毒副作用。

  10、有降底胆固醇及甘油三脂、促进血液循环、使血压下降的功效;

  11、能治疗口腔、嘴唇炎症,防止口臭。

 

 正常需要

  1、成人的建议每日摄取量是12-18mg;

  2、孕妇建议每日摄取量为17mg;

  3、哺乳期妇女建议每日摄取量为19mg。

  

过量表现

  从天然食物中获取的烟酸的含量不会对机体产生负面影响,但作为其补充剂,强化剂作为药物食用,则令作别论。有学者认为成人烟酸的UL为35mg。   

食物来源

  瘦肉未精制的谷类制品麦芽麸子、动物肾脏/心脏绿叶蔬菜啤酒酵母坚果类鸡肉、未精制的糖蜜绿豆花生香菇紫菜等。   最佳食物来源:(每100克含量)   黑米(7.9毫克)、粳米(5.2毫克)、小麦(4毫克)、小麦胚粉(3.7毫克)、面条(3.1毫克)、挂面(2.5毫克)、米饭(1.9毫克)、青豆(3毫克)、扁豆(2.6毫克)、豌豆(2.4毫克)、黄豆芸豆蚕豆黑豆绿豆(2.1毫克)、南瓜粉(12.5毫克)、黄花菜(3.1毫克)、口蘑(44.3毫克)、干香菇(20.5毫克)、干紫菜(7.3毫克)、银耳(5.3毫克)、桂圆肉(8.9毫克)、樱桃(3.5毫克)、炒花生(18.9毫克)、鲜花生(14.1毫克)黑芝麻(4.8毫克)、葵花子(4.5毫克)、干莲子(4毫克)、杏仁(3.9毫克)、羊肝(22.1毫克)、猪肝(15毫克)、牛肝(11.9毫克)、羊肾(8.4毫克)、猪肾(8毫克)、牛肾(7.7毫克)、猪心(6.8毫克)、牛心(6.8毫克)、羊心(5.6毫克)、羊肉猪肉牛肉(均值5.0-5.6毫克)、火鸡肝(43毫克)、鸡肝(11.9毫克)、鸡心(11.5毫克)、鸡脯肉(10.8毫克)、鸭心(8毫克)、鸭肝(6.9毫克)、鸡腿(6毫克)、章鱼(5.1毫克)、虾仁(5毫克)带鱼(2.7毫克)鳕鱼(2.5毫克)。  

 需要人群

  1、皮肤对太阳光线特别敏感或皮炎、脱皮、皮肤粗糙的人需要补充维生素B3;

  2、现代女性压力大,当精神紧张、躁动不安时补充维生素B3有好处。  

 补充周期

  每日从食物中自然摄取。  

 特殊功效

  1、促进消化系统的健康,减轻胃肠障碍;

  2、使皮肤更加将康;

  3、预防和缓解严重的偏头痛;

  4、降低胆固醇及甘油三脂,促进血液循环,使血压下降;

  5、减轻腹泻现象;

  6、减轻梅尼埃综合症的不适症状;

  7、是人体能充分的利用食物来增加能量;

  8、治疗口腔、嘴唇炎症,防止口臭;

  9、烟酸可以参与脂肪酸的降解,释放大量能量,促进机体代谢。

 

参考资料

1.烟酸合成及应用研究进展 .万方数据库[引用日期2019-08-09]

2. 国家药典委员会.中华人民共和国药典(四部)[M].北京:中国医药科技出版社,2015:552.

3. 烟酸的研究进展 .万方数据库[引用日期2019-08-09]

4. 烟酸制备的研究进展 .万方数据库[引用日期2019-08-09]

5. 国家药典委员会.中华人民共和国药典(二部)[M].北京:中国医药科技出版社,2015:1179.

6. 烟酸缺乏症的研究进展 .万方数据库[引用日期2019-08-09]

7.https://baike.so.com/doc/9005869-9335089.html

8.https://wenda.so.com/q/1365017322066268?src=150&q=%E5%B0%BC%E5%85%8B%E9%85%B8