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尼克酸

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尼克酸一般指煙酸

煙酸屬於維生素B3,又稱尼克酸、抗癩皮病因子,分子式: C6H5NO2,化學名稱3-吡啶甲酸,熱穩定性好,能升華,工業上常採用升華法提純煙酸。煙酸外觀為白色或微黃色晶體,可溶於水,主要存在於動物內臟、肌肉組織,水果、蛋黃中也有微量存在,是人體必需的13種維生素之一,屬於維生素B族。目前,煙酸主要用於飼料添加劑,可提高飼料蛋白的利用率,提高奶牛產奶量及魚、雞、鴨、牛、羊等禽畜肉產量和質量。煙酸還是一種應用廣泛的醫藥中間體,以其為原料,可以合成多種醫藥,如尼可剎米和煙酸肌醇酯等。此外,煙酸還在發光材料、染料、電鍍行業等領域發揮着不可替代的作用。

性質

本品為白色結晶或結晶性粉末;無臭或有微臭,味微酸;水溶液顯酸性反應。 本品在沸水或沸乙醇中溶解,在水中略溶,在乙醇中微溶,在乙醚中幾乎不溶;在碳酸鈉試液或氫氧化鈉試液中易溶。

作用

煙酸在動物體內可轉化為尼可酰胺,包含於脫氫酶的輔酶分子中,是輔酶I(NAD)和輔酶II(NADP)的成分。在體內這兩種輔酶結構中的尼克酰胺部分,具有可逆的加氫和脫氫特性,故在氧化還原過程中起傳遞氫的作用。

需求

煙酸是人體和動物中不可缺少的營養成分,人體每天對煙酸的需求量為:成人10-20mg,嬰兒4-11mg。煙酸也是豬、雞等動物日糧中必需的,其所需的煙酸,除來自腸道微生物的合成和飼料中直接供給外,飼料中色氨酸在合成蛋白質並有多餘的情況下,能在體內合成煙酸,所以飼料中的色氨酸含量,也是決定煙酸需要量的重要因素。

主要價值

  • 煙酸和其衍生物煙酰胺同屬於維生素B系列化合物,是人體中不可缺少的營養成分,在促進人體的正常生長發育上起着重要的作用
  • 煙酸可影響造血過程,促進鐵吸收和血細胞的生成;維持皮膚的正常功能和消化腺的分泌;提高中樞神經的興奮性和心血管系統、網狀內皮系統與內分泌功能。此外還可以提高畜禽的生產性能。煙酸可顯著提高飼料轉化率和產蛋率,不足時影響糖的酵解、檸檬酸循環、呼吸鏈以及脂肪酸的生物合成,從而引起煙酸缺乏症。
  • 煙酸也是一種重要的醫藥原料和化工中間體。利用煙酸可以合成許多治療各種皮膚性疾病、高血壓症和冠心病等的藥物也可作為藥物中間體用於異煙肼、尼可剎米及煙酸肌醇酯的生產。煙酸同時也廣泛應用於發光材料、染料、動物飼料等

食物來源

煙酸在動物肝腎、牛奶、雞蛋、糠麩及新鮮蔬菜中含量較多。

合成方法

1867年第一次在實驗室里合成煙酸,但直到二十世紀30年代煙酸才真正實現工業化。最初工業化通過氧化尼古丁合成煙酸,後大多採用喹啉、2-甲基-5乙基吡啶和3-甲基吡啶等烷基吡啶為原料,經化學或電化學氧化合成煙酸。從合成方法分類,一般分為以硝酸、高錳酸鉀等作為氧化劑的試劑氧化法,以氨氣和空氣作為氧化劑的氨氧化法,空氣直接氧化法,電解氧化法,生物轉化法和吡啶羥基化法等。從主要原料分類,有尼古丁、6-羥基喹啉、萘、吡啶、吡啶-3-甲醛、3-甲基吡啶、2-甲基-5-乙基吡啶,目前應用較廣的是3-甲基吡啶路線。

烷基吡啶直接氧化法

硝酸氧化法

以硝酸為氧化劑,在鈦材管式反應器中通入硝酸水溶液和MEP的混合物,在330℃、29MPa反應8h再分離、精製得到煙酸純品。

空氣氧化法

空氣氧化法以空氣作為氧化劑直接氧化3-甲基吡啶合成煙酸,因其效率高、成本低的特點近年來備受關注。這一方法最早是在加有催化劑的烷基吡啶中通人空氣進行氧化反應,後來改進為以3-甲基吡啶為原料,在固定床反應器中,在350℃-400℃下氣固相催化氧化反應3h合成煙酸。催化劑可以長期套用,通過空氣直接氧化3-甲基吡啶得到煙酸,經濟性較好,如果能提高單程轉化率,將成為一種成本低、效率高的生產工藝,其核心在於高效、低成本、壽命長的催化劑開發,目前大都停留在實驗室研究階段,尚未有成功實施產業化的報道。

電解氧化法

電解氧化法因其條件溫和、氧化劑價格低廉、毒性及污染小、生產成本低等優點,在生產上應用較為廣泛。與化學氧化法相似,常以烷基吡啶類化合物為原料,經電化學氧化合成煙酸,但不足之處在於電解效率低,主要是因為電解槽所用隔離膜選擇滲透性差,使該法工業生產受到較大限制。

—氰基吡啶水解法

氨氧化法

該法以3-甲基吡啶或MEP為原料,在催化劑床層中與氨和氧氣按一定比例進行氣固相催化氧化,生成3-氰基吡啶,水解純化得到煙酸。該工藝使3-甲基吡啶的單程轉化率提高到99%,3-氰基吡啶水解製備煙酸的選擇性也提高到99%。 氨氧化法原料是吡啶鹼生產過程中產出比例最高的副產物—3-甲基吡啶,價格低廉,來源廣泛,且反應條件相對溫和,在常壓或低壓條件下即可進行,生產安全可靠,現有技術單程轉化率較高,選擇性較好,得到的產品純度高,可實現連續化合成,適合大規模工業化生產,已成為目前工業上製備煙酸應用最廣泛的方法之一。

生物合成法

腈的酶法水解有着化學方法無可比擬的優越性,具有效率高、選擇性好、反應條件溫和、環境污染小、成本低、產物光學純度高等優點,符合綠色化學的發展方向。瑞士已有公司將酶催化法合成B族維生素煙酸實現工業化生產。日本京都大學山田秀明等以RhodococcasrhodochrousJ1菌生產煙酸。

應用

煙酸有3種商品規格,即食品級、飼料級和醫藥級。煙酸主要作為飼料的營養性添加劑(水溶性維生素),也用於食品、醫藥、染料的中間體,同時用做電鍍液的添加劑和生化試劑。

煙酸在醫藥合成領域的應用

煙酸作為藥品,可防治皮膚病和類似的維生素缺乏症,具有擴張血管的作用,用於醫治末梢神經痙攣、動脈硬化等病症。煙酸還可以作為醫藥中間體,用於合成具有重要醫藥用途的多種酰胺類和酯類藥物,如煙酰胺可用於治療腸胃病,煙酸羥甲胺是保肝利膽抑菌的良藥,煙酰苯甲胺作為高效滅螺藥物,可用於防治血吸蟲病;煙酸與三羥甲基甲胺可合成用於治療循環系統失調、維生素B缺乏症、舌炎、高血壓等病的藥物;煙酸和二乙胺合成的尼克剎米是中樞神經興奮藥,用於治療中樞神經性呼吸及循環系統衰竭症;煙酸與醇反應生成的煙酸肌醇酯、滅脂靈,是治療高血脂症、冠心病、偏頭痛、末梢血管障礙性疾病等的藥物。

尼可剎米

尼可剎米化學名稱是N,N-二乙基煙酰胺,用於中樞性呼吸及循環衰竭、麻醉藥以及其他中樞抑制類藥物的中毒,煙酸先與二乙胺成鹽,再在三氯氧磷作用下脫水生成鹽酸尼可剎米,經氫氧化鈉中和,有機溶劑萃取,減壓蒸餾,得到尼可剎米,產品總收率82%。

煙酸肌醇酯

煙酸肌醇酯化學名稱為六煙酸-順-1,2,3,5-反-4,6-環己烷,又被稱為肌醇煙酸酯、煙肌酯、煙酸肌醇、肌醇六煙酸酯、心血通注射液等,具有降低膽固醇、擴張末梢血管作用,可用於治療高膽固醇血症及動脈粥樣硬化症。臨床上現用於高脂血症、冠心病、各類末梢血管障礙性疾病(如閉塞性動脈硬化症、肢端動脈痙攣症、凍傷、血管性偏頭痛等)的輔助治療。 煙酸肌醇酯以煙酸、三氯氧磷、肌醇為原料,先將煙酸與三氯氧磷反應製得煙酸酰氯,然後再與肌醇反應,得到粗品。粗品精製後得到產品嘲。

滅脂靈

滅脂靈化學名稱為1,1,1-三甲醇基代庚烷三煙酸酯,具有降低膽固醇、甘油三酯,治療動脈硬化和閉塞以及高血壓等功能,同時對治療凍瘡、耳鳴、重聽、美尼爾氏症以及各種末梢血管障礙症等具有十分良好的輔助作用。

煙酸作為助劑的應用

煙酸是人和動物生長發育不可缺少的食品、飼料添加劑。因此,煙酸被廣泛用作糕點、乳製品、玉米粉等的添加劑;煙酸還可以與維生素合用,代替部分亞硝酸鹽作為肉類製品的去味劑或防腐劑,此外,煙酸還可以作為蔬菜的保鮮劑。由於穀物飼料中,有很大一部分煙酸是以絡合形式存在的,因此不能直接被動物吸收,所以,目前世界上普遍採用的方法是在飼料中添加入工合成的煙酸。通過飼料餵養試驗證明,人工合成的煙酸可以百分之百地被動物吸收利用,在短期內就能取得明顯的增重效果。根據我國飼養業的情況,我國添加煙酸的標準是:每kg豬飼料(干基)添加量為9-24mg,每kg雞飼料(干基)添加量為10-27mg。

食品添加劑

煙酸屬於維生素B族,參與人體的脂質代謝、氧化過程和無氧分解過程。煙酸可以由體內的色氨酸轉化生成,人體一般不易發生煙酸缺乏症,但是當主食不含煙酸,或是主食中存在分解煙酸的物質時,易引發由於缺乏煙酸而造成的粗皮膚病。因此,煙酸被廣泛應用於麵食加工、乳製品和玉米粉的製作。在食品中加入一定量的煙酸可以有效預防缺乏該類病症的發生。

飼料添加劑

煙酸是動物生長發育不可缺少的一種物質,穀物類飼料中的煙酸主要以結合態的形式存在,動物很難將其吸收,所以需要人工向飼料中添加合成煙酸。 向飼料中加入適量的煙酸,餵養仔豬(雞)能使其迅速增加重量。給產蛋雞餵養煙酸類飼料,能提高其產蛋率,並且使雞蛋中也含有一定的煙酸,營養價值有所提高。

活性染料

因為煙酸能使纖維的染色持久、適用範圍廣、均勻性好,所以煙酸在染料行業表現突出,成為多種活性染料的中間體。1984年,日本化藥公司推出了一款弱鹼性的煙酸三嗪活性染料。

日用化學工業品

在日用化學品工業中,煙酸能與其他日用化工原料一起配製成性能優異的產品,如染髮助劑、洗滌劑等。

其他應用

煙酸是重要的化工助劑和緩蝕抑制劑,在感光材料中可以作為抗氧化劑和抗灰霧劑。在電鍍時,煙酸也是極佳的光亮添加劑,在每升電鍍液中只要添加1-10g煙酸就有顯著的效果。 煙酸在感光材料中作抗氧化劑和抗灰霧劑。將0.1%的煙酸水溶液加入感光乳液中,能增加感光材料對光的穩定性;在每毫升的感光乳液中加入5-20mL 0.1%的煙酸水溶液,可降低感光材料的灰霧。

貯藏

密封保存。

煙酸缺乏症

尼克酸(煙酸)缺乏症又名癩皮病,或稱倍拉格病,是由於體內缺乏煙酸或煙酰胺而引起的疾病。煙酸和煙酰胺在體內組成細胞呼吸機制所需的輔酶系統,缺乏時出現以皮疹、消化系及神經體為主的臨床表現。[病因]尼克酸缺乏病或粗皮常見原因有: 1、攝入不足主要見於以玉米為主食者,因為玉米所含尼克酸大部分是結合型,未經分解釋放不能為機體所利用。玉米蛋白質缺乏色氨酸,此乃煙酸的前體。

2、吸收障礙如慢性營養不良,長期腹瀉,幽門梗阻,慢性腸梗阻,腸結核等均可影響尼克酸的吸收。

3、疾病因素許多致病菌如沙門氏菌,痢疾桿菌、金黃色葡萄球菌、肺炎球菌、百日咳桿菌等不能自制煙酸以繁殖,須從被感染人體組織奪取煙酸,如此類患兒易並發煙酸缺乏症。

4、藥物系指可干擾尼克酸代謝的藥物,常見的為異煙肼。

5、先天性遺傳病Hartnup´s病煙酸缺乏病早期症狀不明顯,可出現厭食、睏倦及眩暈,四肢有燒灼及麻木感

6、缺乏煙酸會導致低血糖症,十二指腸潰瘍、血液異常症狀;

7、缺乏煙酸會造成胃腸道的障礙;

8、缺乏煙酸易得糙皮病;

9、缺乏煙酸可能導致精神亢奮或暈眩,容易產生妄想症;

10、缺乏煙酸會使食慾減退、生長遲緩、衰弱、消化不良、下痢;

11、長期缺乏煙酸會導致厭食症。

一般作用

  1、幫助細胞的形成,維持正常發育和中樞神經系統的發育;

  2、對於維持腎上腺的正常機能非常重要;

  3、是脂肪和糖類轉變成能量時不可缺少的物質;促進消化系統的健康,減輕胃腸障礙。

  4、在抗體的合成、人體利用對氨基苯甲酸和膽鹼的必需物質;

  5、有助於傷口痊癒; 可使皮膚更健康;

  6、可製造抗體抵抗傳染病;

  7、治療手術後休克;

  8、防止疲勞;

  9、緩解多種抗生素的毒副作用。

  10、有降底膽固醇及甘油三脂、促進血液循環、使血壓下降的功效;

  11、能治療口腔、嘴唇炎症,防止口臭。

 

 正常需要

  1、成人的建議每日攝取量是12-18mg;

  2、孕婦建議每日攝取量為17mg;

  3、哺乳期婦女建議每日攝取量為19mg。

  

過量表現

  從天然食物中獲取的煙酸的含量不會對機體產生負面影響,但作為其補充劑,強化劑作為藥物食用,則令作別論。有學者認為成人煙酸的UL為35mg。   

食物來源

  瘦肉未精製的穀類製品麥芽麩子、動物腎臟/心臟綠葉蔬菜啤酒酵母堅果類雞肉、未精製的糖蜜綠豆花生香菇紫菜等。   最佳食物來源:(每100克含量)   黑米(7.9毫克)、粳米(5.2毫克)、小麥(4毫克)、小麥胚粉(3.7毫克)、麵條(3.1毫克)、掛麵(2.5毫克)、米飯(1.9毫克)、青豆(3毫克)、扁豆(2.6毫克)、豌豆(2.4毫克)、黃豆芸豆蠶豆黑豆綠豆(2.1毫克)、南瓜粉(12.5毫克)、黃花菜(3.1毫克)、口蘑(44.3毫克)、干香菇(20.5毫克)、干紫菜(7.3毫克)、銀耳(5.3毫克)、桂圓肉(8.9毫克)、櫻桃(3.5毫克)、炒花生(18.9毫克)、鮮花生(14.1毫克)黑芝麻(4.8毫克)、葵花子(4.5毫克)、干蓮子(4毫克)、杏仁(3.9毫克)、羊肝(22.1毫克)、豬肝(15毫克)、牛肝(11.9毫克)、羊腎(8.4毫克)、豬腎(8毫克)、牛腎(7.7毫克)、豬心(6.8毫克)、牛心(6.8毫克)、羊心(5.6毫克)、羊肉豬肉牛肉(均值5.0-5.6毫克)、火雞肝(43毫克)、雞肝(11.9毫克)、雞心(11.5毫克)、雞脯肉(10.8毫克)、鴨心(8毫克)、鴨肝(6.9毫克)、雞腿(6毫克)、章魚(5.1毫克)、蝦仁(5毫克)帶魚(2.7毫克)鱈魚(2.5毫克)。  

 需要人群

  1、皮膚對太陽光線特別敏感或皮炎、脫皮、皮膚粗糙的人需要補充維生素B3;

  2、現代女性壓力大,當精神緊張、躁動不安時補充維生素B3有好處。  

 補充周期

  每日從食物中自然攝取。  

 特殊功效

  1、促進消化系統的健康,減輕胃腸障礙;

  2、使皮膚更加將康;

  3、預防和緩解嚴重的偏頭痛;

  4、降低膽固醇及甘油三脂,促進血液循環,使血壓下降;

  5、減輕腹瀉現象;

  6、減輕梅尼埃綜合症的不適症狀;

  7、是人體能充分的利用食物來增加能量;

  8、治療口腔、嘴唇炎症,防止口臭;

  9、煙酸可以參與脂肪酸的降解,釋放大量能量,促進機體代謝。

 

參考資料

1.煙酸合成及應用研究進展 .萬方數據庫[引用日期2019-08-09]

2. 國家藥典委員會.中華人民共和國藥典(四部)[M].北京:中國醫藥科技出版社,2015:552.

3. 煙酸的研究進展 .萬方數據庫[引用日期2019-08-09]

4. 煙酸製備的研究進展 .萬方數據庫[引用日期2019-08-09]

5. 國家藥典委員會.中華人民共和國藥典(二部)[M].北京:中國醫藥科技出版社,2015:1179.

6. 煙酸缺乏症的研究進展 .萬方數據庫[引用日期2019-08-09]

7.https://baike.so.com/doc/9005869-9335089.html

8.https://wenda.so.com/q/1365017322066268?src=150&q=%E5%B0%BC%E5%85%8B%E9%85%B8