坪內逍遙在東大期間常流連於大八幡楼的風月場所，1886年與娼妓花紫結婚，婚後無子，領養兄長[[坪內義衛]]的三男[[坪內士行]]為子，但後來兩人因故鬧翻，又斷絕關係。

以日本近代文學的發展歴程來說，日本近文學理論的建立是始於[[明治]]11年（1885年）坪內逍遙的《小說神髓》（しょうせつしんずい）長篇論文，坪內大膽地排斥江戶時代以來，以小說爲勸善懲惡工具的傳統文學觀念，而提出「小說之主腦在於人情，其次是世態風俗」的主張<ref name="王璇1986">{{cite book|author=王璇|title=神話與小說|url=https://books.google.com/books?id=43-uAAAAIAAJ|year=1986|publisher=時報出版公司}}</ref>，又提倡「小說的主要特徵在於傳奇性，在於對社會風俗的描寫，對人生事件的展開」等理論，强调小说书写应该着重写的特质<ref name="薛建蓉2015">{{cite book|author=薛建蓉|title=重寫的「詭」跡: 日治時期台灣報章雜誌的漢文歷史小說|url=https://books.google.com/books?id=h5Z7BgAAQBAJ&pg=PA128|date=28 February 2015|publisher=獨立作家－秀威出版|isbn=978-986-326-314-2|pages=128–}}</ref>。