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可卡因是中國的一個科技名詞。

漢字是世界上最古老的文字之一[1],已有六千多年的歷史。從倉頡造字的古老傳說到公元前1000多年前甲骨文的發現,漢字有着深厚的歷史底蘊。後來的演變經歷了幾千年的漫長曆程,在形體上逐漸由圖形變為筆畫,象形[2]變為象徵,複雜變為簡單;在造字原則上從表形、表意到形聲。

名詞解釋

可卡因(Cocaine),又稱古柯鹼,化學名稱為苯甲基芽子鹼,多呈白色晶體狀,無臭,味苦而麻。在醫療中,它被用作局部麻醉藥或血管收縮劑,由於其麻醉效果好,穿透力強,主要用於表面麻醉,但因毒性強,不宜注射。同時可作強烈的天然中樞興奮劑,也因其對中樞神經系統的興奮作用而導致濫用,1985年起成為世界性主要毒品之一,多在美洲和歐洲。

可卡因對消化系統、免疫系統、心血管系統和泌尿生殖系統都有損傷作用,尤其作為劑量依賴性肝毒素,可導致肝細胞壞死。但與其他毒品不同,少量使用可卡因或含可卡因類物質確能起到消除疲勞、提高情緒的作用(具體劑量仍無準確數據且區間波動極大)。研究認為是因為它能阻斷人體神經傳導,產生局部麻醉,並可通過加強人體內化學物質(如多巴胺)的活性來刺激大腦皮層,興奮中樞神經。表現出情緒高漲、好動、甚而會有攻擊傾向。進一步研究也證實,使用可卡因後,相應腦區的結構和功能都會發生變化。

組成

市售的可卡因多數是從古柯葉中直接提取的,一般都不純。主要含有苯甲酰甲基芽子鹼、芽子鹼(ecgonine)、苯甲酰芽子鹼(benzoylecgonine,BZE)、肉桂酰可卡因、N-甲醛可卡因、6-羥基可卡因、3,4,5-三甲氧基肉桂酰可卡因和3,4,5-三甲氧基卓可卡因等。可卡因酯鍵不穩定,在鹼性、強酸或水溶液中煮沸可迅速水解斷裂酯基。主要代謝產物為苯甲酰芽子鹼(大約為總量的29%-54%)、芽子鹼甲醋(ecgonine methyl ester,EME,約占26%~60%),此外還有去甲可卡因(norcocaine)、乙基苯酞愛康寧(cocaethylene)、間羥基可卡因、對羥基可卡因、3-羥基-4-甲氧基可卡因、4-羥基-3-甲氧基可卡因。

純品性質

純品可卡因的化學名稱是8-甲基-3-(苯甲酰氧基)-8-氮雜雙環[3,2,1]辛烷-2-甲酸甲酯。分子式C17H21NO4,分子量303。純品為白色結晶,無氣味,味略苦而麻,不溶於水(1:600),易溶於氯仿(1:0.7)、乙醚(1:3)、乙醇(1:7)等有機溶劑,溶於丙酮、苯、乙酸乙酯、二硫化羰、石油醚等有機溶劑;在乙醇中呈現單斜片狀結晶。熔點98°(90°以上即可緩慢揮發),比旋光度-16°(C=4,氯仿)。其鹽酸鹽為白色結晶或結晶性粉末,極易溶於水,可溶於乙醇和氯仿,但不溶於乙醚。可卡因的主要代謝產物有苯甲酰芽子鹼和芽子鹼甲酯,還可進一步水解生成芽子鹼(又名愛岡寧)。

同系列化合物

普魯卡因(pmcaine),又名奴夫卡因(novocain),化學名為對氨基苯甲酸-3-二乙胺基乙酯,為白色細微針狀結晶或結晶性粉末,無臭、味微苦而麻。熔點153~157℃。易溶於水(1:1),溶於醇(1:15),微溶於氯仿,幾乎不溶於醚。2%溶液pH為5.0-6.5。對光敏感,應避光保存。

利多卡因(lidocaine),為白色結晶性粉末,有特臭。在空氣中穩定,熔點65~69℃。幾乎不溶於水,易溶於乙醇、氯仿和乙醚。因化學結構中的位阻效應,所以不易水解,對酸、鹼均較穩定。該品鹽酸鹽又稱又名塞羅卡因(xylocaine),為無色結晶性粉末,無臭、有苦麻味。熔點76~79℃。極易溶於水(1:1)和乙醇(1:15),可溶於氯仿(1:40),不溶於乙醚。

分類

常見的可卡因類及製劑包括:(1)古柯葉(古柯灌木的葉子,是提煉可卡因的原料,也是南美地區含微量可卡因飲品食品來源),南美地區千年歷史已經證明咀嚼古柯葉不會上癮,因為葉子中可卡因含量極低,按秘魯庫斯科的風俗折算每天攝入量不超過0.5mg;(2)可卡膏(稱為basulea,一種灰白、奶白或米色的粉狀物,顆粒較粗,為潮濕的團塊狀,有特殊氣味;其實就是可卡因的粗型浸膏,含有烴的剩遺物和化學產物,有一定的成癮危險);(3)可卡因(大部分可卡因樣品為純白到灰白色粉末,極少潮濕,有特殊氣味)。國際上走私的可卡因純度一般為80%~90%。在發達國家走私販運過程中,一般都摻雜稀釋兩三倍,使其重量增加。還要摻入人工合成的麻醉劑,如利多卡因,普魯卡因或苯唑卡因。也有的摻入碳氫化物,如甘露醇,乳糖或葡萄糖,純度一般在30%左右。經過純化處理即可製成快球、克勒克等成品。(4)可卡因飲料,這是早年可卡因服用的最主要方式,後來隨着各國禁令的發布而逐漸消失,由於能量飲料的出現有重新抬頭之勢,其所含主要成分是微量的鹽酸可卡因。

參考文獻