光學活性檢視原始碼討論檢視歷史
分子的旋光性最早由十九世紀的Pasteur發現。他發現酒石酸的結晶有兩種相對的結晶型，成溶液時會使光向相反的方向旋轉，因而定出分子有左旋與右旋的不同結構。當普通光通過一個偏振的透鏡或尼科爾稜鏡時，一部分光就被擋住了，只有振動方向與稜鏡晶軸平行的光才能通過。這種只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光，簡稱偏振光。偏振光的振動面在化學上習慣稱為偏振面。當平面偏振光通過手性化合物溶液後，偏振面的方向就被旋轉了一個角度。這種能使偏振面旋轉的性能稱為旋光性。
簡介
19世紀後半葉，化學家們發現了一種特別奇妙的同分異構現象，後來證明，這種現象在生命化學中是極其重要的。這一發現是，某些有機化合物對通過它們的光束具有一種奇異的不對稱效應。從普通光束的一個截面可以看出，構成該光束的無數波在所有平面呈上下、左右和斜向振動。這類光稱為非偏振光。但是，當光束通過透明物質的晶體（如冰洲石）時，就會發生折射，使出射光變成偏振光。這仿佛是該晶體的原子點陣只允許某些波動面通過（就像柵欄只允許行人側身擠過，但卻不能讓人大搖大擺地正面穿過一樣）。有些裝置，如蘇格蘭物理學家尼科爾於1829年發明的尼科爾稜鏡，只允許光在一個平面通過。這種稜鏡在大多數場合已由其他材料，如偏振片（一組鑲在硝化纖維中的、晶軸平行排列的硫酸奎寧與碘的複合物晶體）所代替。第一個偏振片是蘭德於1932年製作的。[1]
評價
潛心研究旋光性的細節具有重要意義，決不是在好奇心的驅使下所做的徒勞無益的工作。說來也巧，活機體中幾乎所有的化合物都含有不對稱的碳原子。而且，活機體總是只利用化合物的兩種鏡像形態中的一種。另外，類似的化合物一般屬於同一種系列。例如，在活組織中發現的所有單糖實際上都屬於D系列，而所有的氨基酸（組成蛋白質的基本單位，甘氨酸除外）屬於L系列。范托夫和勒貝爾就這樣揭開了旋光性物質不對稱性的秘密。原來使光向相反方向轉動的鏡像物質的碳原子，其價鍵連接着4個不同的原子或原子團。這4個原子或原子團有兩種可能的排列方式，一種使偏振光右旋，另一種使偏振光左旋。越來越多的證據有力地支持了范托夫和勒貝爾的碳原子正四面體模型。到1885年，他們的理論已得到普遍承認（這要部分歸功於維斯利采努斯的熱情支持）。 三維結構的概念還被應用於碳原子以外的其他原子。德國化學家邁爾成功地將這一概念應用於氮原子，而英國化學家波普則將其應用於硫、硒和錫原子。德國血統的瑞士化學家韋爾納將其應用到更多的元素。他還於 19世紀 90年代着手創立一種坐標理論，即通過認真研究某一中心原子周圍的原子和原子團的分布，來解釋複雜的無機物的結構。由於這項成就，韋爾納獲得了1913年的諾貝爾化學獎。巴斯德將分離的兩種外消旋酸分別命名為d酒石酸（右旋的）和l酒石酸（左旋的），並且為它們寫出了鏡像結構式。然而，哪一個是真正的右旋化合物，哪一個是左旋化合物，當時尚沒有辦法分清。 為了向化學家們提供用以區分右旋物質和左旋物質的參照物或對比標準，德國化學家E．費歇爾選擇了食糖的近親，即稱之為甘油醛的簡單化合物。它是當時研究得最為透徹的旋光性化合物之一。他任意地將它的一種形態規定為是左旋的，稱之為L甘油醛，而將它的鏡像化合物規定為是右旋的，稱之為D甘油醛。
視頻
含有兩個手性碳原子化合物的光學活性