经过90年代初期的一阵沉寂之后，韦斯特带领湖人队又进入了季后赛，他也获得了1995年 度[[NBA 度NBA 最佳经理]] 的荣誉。同年，韦斯特被任命為球隊籃球事務副總裁。

1996年，独具慧眼的韦斯特在夏季交易中用中锋[[ 弗拉德·迪瓦茨]] 从[[夏洛特黄蜂]]队换来当年的第13顺位选秀权，选择了高中生新秀[[科比·布莱恩]] (Kobe Bryant)，又卖掉George Lynch和Anthony Peeler以清理薪金空间，然后用7年1亿2300万的价格签下了已成为自由球员的[[奥兰多魔术]]队超级中锋[[沙奎尔·奥尼尔]] (Shaquille O'Neal)，后来两人作为核心带领湖人在2000年－2002年实现继公牛王朝之后NBA的第一个三连冠。不过在1999年，球队老板老巴斯为了加速球队复兴，将前公牛队的冠军教头[[菲尔·杰克逊]]招来，但杰克逊的执教理念与韦斯特格格不入，两人在如何使用奥尼尔、是否应该用科比交易来[[贾森·基德]]、该不该留下训练懒散的[[丹尼斯·罗德曼]]等问题上发生冲突，最终在湖人2000年夺冠之前韦斯特主动辞职，寻求新的挑战。

2002年，韦斯特被刚刚搬家的[[曼 菲 非 斯灰熊]]队聘为篮球总监。尽管当时这支队伍的成绩处于NBA底部，韦斯特成功地进行了改造。2003-04賽季，灰熊队首次在一个赛季赢得了50场比赛并首次进入季后赛，他本人也再次被选为NBA最佳经理。隨後兩個賽季，灰熊隊亦順利打進季後賽，並逐漸成為西區強隊之一。可惜2006-07賽季，球隊主將保罗·加索尔 (Pau Gasol) 受傷缺陣，影響球隊戰績，使灰熊隊再次成為聯盟最差球隊（22勝60負）。球隊狀況混亂，加上球隊老闆一直想出售球隊，韦斯特遂以「不再年輕，身心俱疲」為理由，於2007年夏天離開灰熊隊。