1996年，独具慧眼的韦斯特在夏季交易中用中锋[[弗拉德·迪瓦茨]]从[[夏洛特黄蜂队]]换来当年的第13顺位选秀权，选择了高中生新秀[[科比·布莱恩 特]] (Kobe Bryant)，又卖掉George Lynch和Anthony Peeler以清理薪金空间，然后用7年1亿2300万的价格签下了已成为自由球员的[[奥兰多魔术队]]超级中锋[[沙奎尔·奥尼尔]] (Shaquille O'Neal)，后来两人作为核心带领湖人在2000年－2002年实现继公牛王朝之后NBA的第一个三连冠。不过在1999年，球队老板老巴斯为了加速球队复兴，将前公牛队的冠军教头[[菲尔·杰克逊]]招来，但杰克逊的执教理念与韦斯特格格不入，两人在如何使用奥尼尔、是否应该用科比交易来[[贾森·基德]]、该不该留下训练懒散的[[丹尼斯·罗德曼]]等问题上发生冲突，最终在湖人2000年夺冠之前韦斯特主动辞职，寻求新的挑战。

並受到聯盟內所有人的尊敬。而其最為人所稱道的，是他擔任湖人隊和灰熊隊管理層時所作出的選秀及球員交易，韦斯特往往能替球隊找到才華洋溢的球員，當中尤以「科比與歐尼爾」的交易最為著名；此外，在灰熊隊時以加索尔為中心打造強隊，使球隊成功打進季後賽，亦常為人讚賞。但他在2006至07年賽季前，把隊上重要人物[[沙恩·巴蒂爾| 沙恩·巴蒂尔]] (Shane Battier) 交易至[[休斯敦火箭隊]]以換取新秀[[ 魯迪·蓋伊|鲁迪·盖伊]] (Rudy Gay)，被認為是過於冒險的一着，此外，又季中把另一能攻擅守的明星球員[[埃迪·琼斯]] (Eddie Jones) 放棄，均被視為導致灰熊隊戰績差劣的原因。而灰熊隊連續三年於季後賽第一輪被橫掃出局，無法取得季後賽一勝的成績，也是韦斯特為人詬病的地方。