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邱吉尔其实在英国政治圈里窜升的非常迅速，光在国会的五年，就成为地方政府首长。十年之后，邱吉尔仍然不断的晋升。不过随著第一次世界大战的到来，近乎了结了邱吉尔的政治生涯，他结了许多仇人、甚至还两次的更换政党，首相的位置也几乎和他绝缘。
邱吉尔第一次见到他的太太Clementine Hozier，是在1904年，两人很快地便陷入热恋，并在四年之后结为连理。Clementine和邱吉尔的感情非常好，博物馆里也陈列了不少他和太太写给彼此的动人书信，看的出来两人鹣鲽情深，Clementine也成为邱吉尔精神上的支柱。而两人在信尾为对方签名时，也不会忘了画上彼此隶属的动物 ，如下图 。
邱吉尔从1929年到1939年间，其实在政治上十分孤独。他因为对不爱江山爱美人的爱德华八世表示支持，而遭到许多人的反弹。而同时当希特勒在欧洲的势力崛起时，英国当时的首相Chamberlain为了以和为贵，相信希特勒的承诺，说不会以武力进攻欧洲，却遭到邱吉尔大力的抨击和反对，认为要用武力才能跟希特勒抗衡。他的言论当时并没有被采纳，毕竟当时的英国已经被第一次世界大战消磨殆尽。但事后却证明他是正确的。