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偶氮苯

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'''偶氮苯'''(Azobenzene),是一种有机物,分子式为C12H10N2 ,分子量为182.2213,有顺(Z)-反(E)-异构体(还可以用顺(cis)-反(trans)表示)。反式为橙红色棱形晶体,蒸气为深红色,溶于乙醇、乙醚和醋酸,不溶于水。顺式为橙红色片状晶体,不稳定,在常温下慢慢变成反式。偶氮苯有毒,易燃;在碱性条件下还原成氢化偶氮苯,在锌和醋酸中还原成苯胺,在醋酸中用二氧化铬氧化生成氧化偶氮苯。

工业上用硝基苯在氢氧化钠与锌反应制得。用于染料的制造和橡胶促进剂。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,偶氮苯在3类致癌物清单中。<ref>[ ], , --</ref>

==简介==

中文同义词:苯偶氮苯;二苯二亚胺;偶氮苯;二苯二胺;

英文同义词:TRANS-AZOBENZENE;(E)-1,2-Diphenyldiazene;Azobenzeen;Azobenzen;azobis-benzen;Azobisbenzene;Azodibenzeneazofume;Azofume;

EINECS号:203-102-5;

CAS: 103-33-3;

Mol文件:103-33-3.mol。

外观与性状:橙色片状晶体。

CAS:103-33-3

熔点(℃):68

相对密度(水=1):1.203

沸点(℃):293

分子式:C12H10N2

分子量:182.23

饱和蒸气压(kPa):0.133(103.5℃)

引燃温度(℃):476.7

溶解性:不溶于水,溶于醇、醚。

==分子结构数据==

1、 摩尔折射率:58.85

2、 摩尔体积(m3/mol):178.1

3、 等张比容(90.2K):447.5

4、 表面张力(dyne/cm):39.8

5、 介电常数:

6、 偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:23.33

==光响应性质==

偶氮苯化合物含有共轭π体系,在紫外光至可见红光波段具有很强的吸收。偶氮苯化合物在紫外光区域显示一组很强的π-π*跃迁,而在可见光区域显示一组较弱的n-π*跃迁。对大多数偶氮苯化合物而言,反式异构体在紫外光照射条件下,可以高效的转变为顺式异构体,而在加热或可见光照射条件下,顺势异构体又可以完全可逆的转变为反式异构体。

==稳定性==

有毒,易燃;在碱性条件下还原成氢化偶氮苯,在锌和醋酸中还原成苯胺,在醋酸中用二氧化铬氧化生成氧化偶氮苯。遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。

==毒理学数据==

低毒,半数致死量(大鼠,经口)1000mg/kg。有致癌可能性。

==生态学数据==

对水是极其危害的,对鱼类有毒性,切勿让产品进入水体。

==计算化学数据==

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3.8

2、 氢键供体数量:0

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:2

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):24.7

7、 重原子数量:14

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:157

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

==制备==

由硝基苯按下面反应而得。将硝基苯、甲醇及氢氧化钠溶液加热保持76℃,在搅拌下慢慢加锌粉,保温搅拌16h;再加入锌粉,保温反应48h。趁热过滤,冷却,在粗品中加入20%盐酸在70℃下溶化后,冷却过滤,将结晶物在水浴中加热70-80℃,放冷过滤,最后经用乙醇重结晶、干燥而得。

==应用==

主要用于有机合成、杀螨剂,也用于联苯染料的制造,也用作橡胶促进剂。

==风险术语==

R11高度易燃。

R23吸入有毒。

R24与皮肤接触有毒。

R25吞食有毒。

==安全术语==

S7保持容器密封。

S16远离火源。

S29切勿倒入下水道。

健康危害:吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用,致敏作用。受热分解释出氮氧化物。

环境危害:对环境有危害。

燃爆危险:该品可燃,具刺激性,具致敏性。

==急救措施==

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。

==消防措施==

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。

灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

==泄漏应急处理==

应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩,穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。

小量泄漏:小心扫起,置于袋中转移至安全场所。

大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。

==操作处置与储存==

操作注意事项:密闭操作,局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

== 参考来源 ==

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