1935年入哈佛大学，师从W.俾斯顿、EB 希尔学习作曲，师从辟斯顿、E·B·希尔学习作曲，1939年毕业，后入费城柯蒂斯音乐学院学习指挥。1941年任波士顿交响乐团助理指挥，师从 [[ 布鲁诺·瓦尔特 ]] 。1943年，临时代替生病的瓦尔特上台，指挥了三首 “ 「 难曲中的难曲 ” 」 （包括曲目《唐吉诃德》、舒曼《曼弗雷德》序曲与瓦格纳《纽伦堡的名歌手》序曲）而大获成功，自此在乐坛上崭露头角。当时他就已经有不少作品面世，包括第一号交响曲《耶利米》、芭蕾舞剧《自由想像》、音乐剧《夜生活》等，自該年起频频担任纽约爱乐的客席指挥。1958年，成为纽约爱乐乐团有史以来第一位土生土长的音乐总监 <ref>[http://www.sohu.com/a/136077837_692435 《蓝色狂想曲》伦纳德·伯恩斯坦]搜狐網.[2017-04-24]</ref> 。

1969年，伯恩斯坦自纽约爱乐退休后，后半生转往欧洲发展，原本是希望多花点时间作曲，不过显然事与愿违，多数时间都在从事教育后进，以及担任欧洲知名乐队的客席巡回演出指挥工作。他在欧洲最重要的功绩，是与维也纳爱乐保持长久而良好的关系，在DG留下许多经典录音，因此维也纳爱乐颁给伯恩斯坦 “ 「 荣誉副同志 ” 」 的殊荣。

1989年12月23日和12月25日是他永远被值得纪念的两天，伯恩斯坦在钢琴家 [[ 朱斯图斯·弗朗兹 ]] 的邀请下到柏林指挥 [[ 贝多芬 ]] 第九交响曲，地点分别是柏林爱乐厅和音乐会堂，由Unitel摄影。当时正值柏林墙倒下，伯恩斯坦将交响曲中席勒的欢乐颂改为〈自由颂〉。伯恩斯坦对此说道： “ 「 我肯定，贝多芬会同意咱们这么做的 ” 」 。超过20个国家，一亿人通过电视转播收看了这场音乐会。

此后，伯恩斯坦所指挥的曲目范围逐步扩大，从巴洛克到现代各家均有涉猎，尤其是浪漫派作品。其中又以与他同是犹太人指挥兼作曲家的马勒的作品为最。作为作曲家，伯恩斯坦一生共创造了3部交响曲（第一交响乐 “ 《 耶利米 ” 》 、第二交响乐 “ 《 焦虑年代 ” 》 、第三交响乐 “ 《 犹太诗文 ” 》 ），《西区故事》、《天真汉》、《在小镇上》等多部音乐剧，以及一些歌剧歌曲等，当中不乏杰出之名作。1935年，他完成了第一部个人作品，为钢琴与人声所作的《赞歌148》<ref>[https://movie.douban.com/celebrity/1050414/ 伦纳德·伯恩斯坦 Leonard Bernstein]</ref>。