周刚开始不希望文征明因为绘画妨碍了他的科举大业，但是最终还是倾尽全力将所有的画艺教授给他;并且非常喜欢和器重他。弘治八年乙卯(1495年)，以父命从吴宽游，时宽丁继母忧于家，悉以古文法授之，且为延誉于公卿间。秋，第一次赶赴南京参加乡试，考试不中。认识金陵顾璘、陈沂、王韦、徐霖。画《金焦落照图》。曾经与唐寅商酌画法，认为作画应以六朝为师，设色以闲淡为贵。又谓南宋李唐丘壑布置，可为初学之师。弘治十年丁巳(1497年)，与徐祯卿、钱同爱、朱凯、张灵等交往同游。征明既博古善议论，又通晓元、明之际旧事，为时推服，与祝允明、唐寅、徐祯卿号称为"吴中四才子"。