常熟市五爱小学创立于一九一三年，由美国基督教监理会女布道会捐款筹建， 校名为明慧小学。一九三七年抗战爆发，校舍除三层楼外被日机全部炸毁。抗战胜利后复校上课，学校更名为虞中小学分校。解放后，学校得到了新生，于一九五一年由县文教科接收改名为五爱小学。一九八二年，虞山镇慧日小学并入本校，一九八六年秋，本校办起了全县第一个弱智儿童辅读班，一九八八年秋，经教育局批准成立常熟市虞山镇培智学校，附设于本校，后于一九九五年秋，培智学校并入市特殊学校 <ref>[http://www.jianbiaoku.com/webarbs/book/78676/2774469.shtml 特殊教育学校建设标准 ]，建标库</ref> 。一九九八年八月，为适应教育现代化建设的需要，虞山镇人民政府[[投资]]850万元在虞山十八景之一的“湖甸烟雨”景地建造了五爱小学新校，从而使学校办学条件进一步改善，老校焕发青春。

小学部39位教师中，大专毕业以上学历有35人，中师毕业39人，学历合格率100%，目前有5人正在进修本科，1人正在进修大专；幼儿园10位专任教师中，大专以上[[学历]]有9 人，幼师毕业有10人，学历合格率100%，目前正在进修本科的有1 人，正在进修大专的有1人。[[幼儿园]]和小学教师中，40岁以下的中青年教师都取得了计算机初级合格证；男50岁、女45岁以下教师都取得了省现代教育技术合格证；57年7 月1日以后出生的教师都通过了普通话等级考试。教师全部持证上岗。目前，该校有[[常熟市]]教学能手5人；镇级教学能 手18 手<ref>[https://www.5ykj.com/Article/wmzswmcs/210432.htm 教学能手评选对象条件]，莲山课件，2017-09-05</ref>18 人。