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求真百科

香草醛,化学式为C8H8O3,是香草豆的香味成分。存在于甜菜、香草豆安息香胶秘鲁香脂妥卢香脂等中。白色针状结晶或浅黄色晶体粉末,有浓烈的香气,也是一种广泛使用的可食用香料。可在香荚兰的种子中找到,也可以人工合成。 分子量152.15,熔点81~83℃,闪点147℃。

目录

简介

基本概念 中文名称:香草醛; 中文别名:香兰素;合成香兰素;香荚兰醛;凡尼林;4-羟基间大茴香醛;3-甲氧基-4-羟基苯甲醛;香兰素乙醇溶液;4-羟基-3-甲氧基苯甲醛; 英文名称:Vanillin 英文别名:Vanillin (contains H2SO4) Ethanol;Rhovanil;compound no 1131;4-oxy-3-methoxybenzaldehyde; CAS号:121-33-5 分子式:C8H8O3 分子量:152.14700 精确质量:152.04700 PSA:46.53000 LogP:1.21330 物化性质 外观与性状:白色或非常略黄色针状 密度:1.06 熔点:81-83°C(lit.) 沸点:170°C15mm Hg(lit.) 闪点:147 °C 折射率:1.555 水溶解性:10 g/L (25 ºC) 稳定性:稳定。 暴露于光可能变色。 吸湿性强。 与强氧化剂,高氯酸不相容。 储存条件:储存在阴凉,干燥的地方。 防潮、避光。 蒸汽压:0.00194mmHg at 25°C 蒸汽密度:5.3 (vs air) 安全信息 海关编码:2912410000 WGK Germany:1 危险类别码:R22 安全说明:S24/25-S22 RTECS号:YW5775000 危险品标志:Xn

药理作用

药理试验表明,本品能对抗戊四氮引起的惊厥、抑制癫痫样放电,抑制动物自发活动,具有抗癫痫作用。动物试验表明,本品可提高家免电击痉挛的阈值,有效的制止癫痫样发作,控制脑电图痫样放电的发展,对豚鼠的实验性癫痫每日注射本品0.1~0.29/kg,5~6天起效,停药5~7天后作用消失。本品对实验性癫痫的效果较苯妥英钠稍慢,但在停药后的有效持续时间长。本品尚有明显的镇静作用。200mg/kg剂量可延长环己烯巴比妥钠的睡眠时间。另外有轻度的中枢抑制作用。 [1] 药动学 口服本品吸收率为98%以上,血半衰期为30小时,主要经肾脏从尿中排出。急性毒性试验,小鼠腹腔注射本品的LD50为946.0±18.5 mg/kg。 适应证 适用于治疗癫痫小发作及其它各型癫痫、多动症、眩晕等。 用法 口服:每日3次,每次0.1~0.2g。 不良反应 个别有头昏等轻度反应,停药消失。 注意 严重肝肾功能不良者慎用。 临床评价 国内7家医院采用自身对照法试用于治疗各型癫痫219例,(其中单用本品者184例,用其它抗癫痫药物治疗无效加用本品者107例)结果总有效率为74.2%,显效率为48.4%。单用本品治疗的184例,对癫痫小发作总有效率达86.1%,显效率为57.4%,对大发作及其他类型发作总有效率为75%,显效率为50.0%。临床试用表明,本品治疗原发性癫痫小发作疗效较好。

生产方法

香荚兰豆提取 由邻氨基苯甲醚经重氮水解成愈创木酚,在亚硝基二甲基苯胺和催化剂存在下,与甲醛缩合,或在氢氧化钾催化下与三氯甲烷反应而成,再经萃取分离、真空蒸馏和结晶提纯而得。亦可用木浆废液、丁香酚、愈创木酚、黄樟素等制成。 以木质素为原料 可以利用造纸厂的亚硫酸制浆废液中所含的木质素制备香兰素。一般废液中含固形物10%~12%,其中40%~50%为木质素磺酸钙。先将废液浓缩至含固形物40%~50%,加入木质素量的25%的NaOH,并加热至160~175℃(约1.1~1.2MPa),通空气氧化2h,转化率一般可达木质素的8%~11%。氧化物用苯萃取出香兰素,并用水蒸气蒸馏的方法回收苯;在氧化物中加入亚硫酸氢钠生成亚硫酸氢盐,然后与杂质分开,再用硫酸分解得香兰素粗品,最后经减压蒸馏和重结晶得成品。 对羟基苯甲醛法 以对羟基苯甲醛为原料,经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90mL溶剂,溶解后滴人 6.8mL(0.131mo1)液溴,加热至40~45℃反应6h。减压抽溶剂,残留物加水煮沸,趁热过滤,滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛,熔点123~124℃,收率90%。 在250mL烧瓶中加入12g(0.0597mo1)上述产品、45mL(0.230mo1)28.24%的甲醇钠溶液、35mLDMF及0.2gCuCl,在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂,残留物用18%盐酸酸化至Ph=4~5,再用热苯萃取3次,分去水层,苯层减压蒸馏去苯,得咖啡色液体。将其溶于热稀酒精溶液,冷却析出白色结晶,过滤、干燥得产品香兰素8.3g,熔点81~82℃,纯度99.5%,收率91.1%。

用途

1、 用作食用香精、日化香精、医药中间体。 2、是获取粉香、豆香的好香料。常作粉底香用。可广用于几乎所有香型,如紫罗兰、草兰、葵花、东方香型中。能和洋茉莉醛、异丁香酚苄醚、香豆素、麝香等合用兼作是定香、修饰剂与和合剂,也可用于掩盖不良气息。在食用、烟用香精中应用也较广,而且用量也较大。在香荚兰豆型、奶油、巧克力、太妃香型中都是必用香料。 3、重要的合成香料,广泛用于日用化用品,作食用、烟用和酒用得法 精。在食品工业中用量大,用于配制香草、巧克力、奶油等型香精,用量可达25-30%,直接于饼干、糕点,用量0.1-0.4%,冷饮0.01-0.3%,糖果0.2-0.8%,尤其是含乳制品。用于分析化学,检验蛋白质氮杂茚、间苯三酚及单宁酸。在制药工业,用于生产降压药甲基多巴、儿茶酚类药物多巴,以及白内停敌菌净等。 4、是中国规定允许使用的食用香料,可作定香剂,是配制香草型香精的主要原料。也可直接用于饼干、糕点、糖果、饮料等食品的加香。[2]

參考來源