香港仔舊大街原稱香港仔大街,是開埠前及開埠初期香港仔區內的最主要街道,因為當時大街以西的香島道(今香港仔大道)已是處於海邊。後來於1920年代,香港仔的海岸線隨填海工程西移至成都道一帶,但大街仍是區內主要街道之一。1940年代初香港保衛戰之前,當局曾於大街附近設置防空隧道。到了1961年,香島道香港仔段改稱「香港仔大道」,名稱相近的香港仔大街亦改稱為「香港仔舊大街」。1970年代,香港小巴興起,大街曾經是多條小巴線的總站,但在1980年代陸續遷到區內其他地方,唯獨是1995年開辦的52線,總站設於香港仔舊大街旁的漁暉道。