香港仔旧大街原称香港仔大街,是开埠前及开埠初期香港仔区内的最主要街道,因为当时大街以西的香岛道(今香港仔大道)已是处于海边。后来于1920年代,香港仔的海岸线随填海工程西移至成都道一带,但大街仍是区内主要街道之一。1940年代初香港保卫战之前,当局曾于大街附近设置防空隧道。到了1961年,香岛道香港仔段改称“香港仔大道”,名称相近的香港仔大街亦改称为“香港仔旧大街”。1970年代,香港小巴兴起,大街曾经是多条小巴线的总站,但在1980年代陆续迁到区内其他地方,唯独是1995年开办的52线,总站设于香港仔旧大街旁的渔晖道。