苊醌
苊醌基本信息
【別名】萘並乙二酮; 萘嵌戊二酮; 二氧化苊
【英文別名】 Acenaphthylenequinone; 1，2-acenaphthylenedione
【分子式】C12H6O2
【分子量】182.18
苊醌用途
苊醌是染料和殺蟲劑的中間體。
苊醌理化性質
熔點 249-252ºC(DEC.) 水溶性 不溶工業上一般須以苊為原料生產苊醌。
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積34.1
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.複雜度:267
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激性，大量使用應穿適當的防護服。如接觸到眼睛，應立即用大量水沖洗後就醫。
苊醌生產方法
由苊用重鉻酸鈉氧化而得：在帶冷卻夾套的不鏽鋼反應器內，投入苊、冰醋酸和乙酸高鈰，攪拌，在2h內加入計量的二水合重鉻酸鈉，溫度保持在40℃。然後在室溫繼續攪拌8h。加冷水稀釋，過濾，用水洗滌至無酸性。將固體與10%碳酸鈉溶液在蒸汽浴上煮30min，過濾，洗滌。再將固體用亞硫酸氫鈉（4%溶液）在80℃提取30min，然後加入助濾硅藻土及活性炭，再過濾。重複提取一次，將濾液合併後在80℃和不斷攪拌下用濃鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍色，繼續在80℃保溫攪拌1h。苊醌呈鮮黃色結晶析出，過濾，用水洗除酸性，得苊醌，產率38%-60%。熔點256-260℃。用鄰二氯苯重結晶，結晶用甲醇沖洗後，熔點可達256-260℃。配料實例：苊100g，冰醋酸800ml，乙酸高鈰5g，二水合重鉻酸鈉325g，得產品45-70g。
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參考文獻
- ↑ 手性化合物苊醌的合成及性能研究 ，道客巴巴，2015-02-02