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芳香族化合物

  芳香族化合物

芳香族化合物(aromatic compounds )是一類具有芳環結構的化合物。它們結構穩定,不易分解,可能會對環境造成嚴重的污染。歷史上曾將一類從植物膠中取得的具有芳香氣味的物質稱為芳香族化合物。芳香族化合物一般是指分子中至少含有一個離域鍵的環狀化合物,但現代芳香族化合物存在不含有苯環的例子。芳香族化合物均具有「芳香性」。

目錄

簡介

現代芳香族是指碳氫化合物分子中至少含有一個帶離域鍵的苯環,具有與開鏈化合物或脂環烴不同的獨特性質(稱芳香性,aromaticity)的一類有化合物。如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最簡單、最典型的代表。它們容易發生親電取代反應、對熱比較穩定,主要來自石油和煤焦油。最初是指分子中含有苯環的化合物。19世紀中葉,化學工作者發現有相當多的有機化合物具有一些特別的性質,它們的分子式中氫原子與碳原子之比往往小於1,但是它們的化學性質卻不像一般的不飽和化合物。例如它們不容易起加成反應而容易起取代反應,這些化合物中許多有芳香氣味,有些是從香料中提取出來的,因此當時稱它們為芳香族化合物。後來發現芳香族化合物是苯分子中一個或多個氫原子被其他原子或原子團取代而生成的衍生物。有些化合物可以看作是由苯通過兩個或兩個以上的碳原子並連起來的多環體系,它們也屬於芳香族化合物,如萘和蒽等。20世紀30年代以後,芳香族化合物的含義又有了進一步的發展。有些化合物不含苯環,但具有芳香族化合物的某些性質,例如:酚酮、二茂鐵等都能發生取代反應,這些化合物是非苯芳香族化合物。

評價

一切具有芳香性苯環或雜環的碳氫化合物的總稱。可分為兩類:①苯烴或單苯芳烴,具有一個苯環的化合物及其衍生物。如苯、苯酚、鹵代苯、甲苯等;②多環芳烴(polycyclic aromatic hydrocarbon,PAH),具有苯環或雜環共有環邊的多環碳氫化合物。如萘、 蒽、 䓛、 苝、 苯並芘等。如其中由兩個或兩個以上的苯環與雜環以共有環邊形成的多環化合物,稱為苯稠雜環化合物,如吲哚、喹啉、芴等。煉焦、石油化工、染料、製藥、農藥、油漆等工業及化石燃料的燃燒排放物是環境中芳香烴主要的人為來源。自然界有些植物、細菌等也能產生這類化合物,如丁香酚、冬青油等。許多芳香烴都是環境中的有害物,尤其是多環芳烴的污染會引起致突變、致癌性,已引起全世界的重視。[1]

參考文獻