脯氨酸
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中文名稱 ：脯氨酸 文學家 ：D-吡咯烷-2-羧酸; 化學式 ：C5H9NO2 摩爾質量 ：115.13g/mol |
脯氨酸(Proline，縮寫為Pro 或P)，α-亞氨基酸，中性，等電點為6.30，水中溶解度比任何氨基酸都大，25℃時100g水中可溶162 g左右。易潮解不易得結晶，有甜味。與茚三酮溶液共熱，生成黃色化合物。一旦進入肽鏈後，可發生羥基化作用，從而形成4-羥脯氨酸，是組成動物膠原蛋白的重要成分。羥脯氨酸也存在於多種植物蛋白質中，尤其與細胞壁的形成有關。植物體在乾旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下，常常有脯氨酸的明顯積累。在臨床、生物材料、工業等方面均有廣泛應用 。我們知道脯氨酸有三種形式DL-脯氨酸，L-脯氨酸、D-脯氨酸，通常所說的脯氨酸就是L-脯氨酸，天然存在的一種氨基酸，常溫下本品為柱狀晶體。加熱下到215-220℃ 迅速分解。能溶於熱水和乙醇。微具甜味，有吸濕性。在鹼性溶液中消旋化。[α]D25-86.5°(水)，-60.4°(5N鹽酸)。分布於多種蛋白質中。為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸;也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。脯氨酸的化學名稱為吡咯烷酮羧酸，它是一種環狀的亞氨基酸 。脯氨酸是人體的非必需氨基酸。[1]
目錄
作用與用途
醫藥行業應用
氨基酸類藥。複方氨基酸大輸液原料之一。用於營養不良、蛋白質缺乏症、嚴重胃腸道疾病，燙傷及外科手術後的蛋白質補充。無明顯毒副作用。
提高植物抗寒性
脯氨酸(Pro)是植物蛋白質的組分之一，並可以游離狀態廣泛存在於植物體中。在乾旱、鹽漬等脅迫條件下，許多植物體內脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細胞質內滲透調節物質外，還在穩定生物大分子結構、降低細胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調節細胞氧化還原等方面起重要作用。在逆境條件下(旱、鹽鹼、熱、冷、凍)，植物體內脯氨酸的含量顯著增加。植物體內脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性，抗旱性強的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標。另外，由於脯氨酸親水性極強，能穩定原生質膠體及組織內的代謝過程，因而能降低凝固點，有防止細胞脫水的作用。在低溫條件下，植物組織中脯氨酸增加，可提高植物的抗寒性，因此，亦可作為抗寒育種的生理指標。
生物體內作用
在生物體內，脯氨酸不僅僅是理想的滲透調節物質，而且還可作為膜和酶的保護物質及自由基清除劑，從而對植物在滲透脅迫下的生長起到保護作用，對於鉀離子生物體內另外一種重要的滲透調節物質在液泡中的積累情況，脯氨酸又可起到對細胞質滲透平衡的調節作用。[2]
工業應用
在合成工業上，脯氨酸可參與誘導不對稱反應，可作為氫化、聚合、水介等反應的催化劑，它作為此類反應的催化劑時，具有活性強，立體專一性好等特點。
其他領域應用
- 1. 脯氨酸和其衍生物通常在有機反應中當作對稱催化劑，CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應是突出的例子。
- 2 .在釀造時，蛋白質富含和多酚結合的脯氨酸，可產生霧度(濁度)。
- 3. 膽矸酯抑制劑的合成原料。
- 4 .風味劑，與糖共熱發生氨基一氫基反應，可生成具有特殊香味的物質。
實驗用途
脯氨酸以天然存在形式，膠原的主要成分之一。DL-型以明膠為原料，經鹽酸水解等多步處理後可製得該品鹽酸鹽。為生化試劑，用於生化及營養研究，微生物試驗，製備培養基。L-型以L-穀氨酸與無水乙醇酯化、還原而製得。[3]
修復作用
根據伊利諾斯大學一項最新的研究 ，在牙釉質的蛋白中心，一種簡單氨基酸的重複，使得牙齒更加堅固並更富有彈性。在兩棲動物和動物模型中，研究人員比較了脯氨酸的重複。他們發現，當重複片段較短時，比如在青蛙中，牙齒將不會產生牙釉質稜柱(enamel prism)，這些結構對牙齒的堅固很重要。相反的，當蛋白重複片段較長時，他們會聚集一系列分子以幫助牙釉質晶體生長。這項研究結果發布在2009年12月21日《PLoS Biology》的在線版本上。這項研究的負責人生物學教授Tom Diekwisch介紹說，脯氨酸重複是很令人驚奇的，這對於理解許多天然蛋白的結構和功能來說也是很重要的，比如粘蛋白(mucins)，抗凍蛋白(antifreeze proteins)，澱粉樣蛋白，朊蛋白(prion protein)等。牙釉質在生長過程中，會被泡沫狀的蛋白塊包圍，在不同的動物中蛋白泡沫的大小也是不一樣的，從奶牛的5納米到老鼠的20納米，和青蛙的40納米。這項發現表明，脯氨酸重複片段越長，蛋白泡沫就越大。此外，蛋白泡沫越小則牙釉質晶體越長。研究人員希望這些發現能夠有助於其他重要科學領域的研究，包括神經組織退化疾病的治療。此外，這項發現或將有助於設計新的牙釉質，使人們能擁有健康的牙釉質層。
安全說明書(MSDS)
急救措施
【食入】如果受害人是清醒和警覺，給2-4杯牛奶或水。立即就醫。
【吸入】立即從現場至空氣新鮮的地方。如果沒有呼吸，進行人工呼吸。如呼吸困難，給輸氧。獲得醫療救助。
【皮膚】至少15分鐘，用大量的肥皂水沖洗皮膚，脫去被污染的衣服和鞋子。如果刺激加劇或持續，尋求醫療援助。
【眼睛】立即沖洗眼睛，用大量的清水沖洗至少15分鐘，並不時提起上下眼瞼。獲得醫療救助。
處理
【處理】操作後徹底清洗。有足夠的通風條件下使用。減少灰塵生成和堆積。避免接觸皮膚和眼睛。保持容器密閉。避免食入和吸入。
危害辨識
【吸入】這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
【皮膚】危險性低，對通常的工業處理。
【眼睛】沒有發現有關刺激眼睛和其他潛在的影響。接觸可能引起短暫眼睛刺激。
【食入】這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
防護
【個人防護】眼睛:佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡，OSHA的眼睛和面部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚:穿戴適當的防護手套，以防止皮膚接觸。服裝:穿適當的防護服以防止皮膚接觸。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器條例29CFR 1910.134或歐洲標準EN 149。請務必使用一個NIOSH或歐洲標準EN 149批准的呼吸器必要時。
【暴露的影響】可能會刺激眼睛，皮膚和呼吸道。預期為低的攝入危害。
消防措施
【閃點】106 【滅火】在壓力需佩戴自給式呼吸器設備，MSHA / NIOSH(或同等標準)，和全身防護服。足夠濃度的粉塵可與空氣形成爆炸性混合物。燃燒會產生有毒氣體。滅火劑:小火，使用水噴霧，化學乾粉，二氧化碳或化學泡沫。使用最合適的滅火劑。
意外泄漏處理措施
【小泄漏/泄露】掃掉，然後放入合適的容器中進行處理。避免產生塵土飛揚的條件。提供良好的通風。
穩定性和反應性
【出售編號】31
【穩定性】穩定在正常的溫度和壓力。
【不相容性】強氧化劑。
儲運特性
【貯藏】儲存在陰涼，乾燥，通風良好的地方，遠離不相容的物質。[4]
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