氨基甲酸乙酯
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中文名；氨基甲酸乙酯 外文名；Ethyl carbonate 分子式；C3H7NO2 分子量；89.09 CAS號；51-79-6 EINECS號；200-123-1 |
氨基甲酸乙酯是化工生產中的重要原料，具有廣泛的用途。可作農藥、醫藥等有機合成的中間體，也可用於合成異氰酸酯、無毒聚氨酯、三聚氰胺衍生物、聚乙酰胺，也可用以合成吡咯、三唑酮和三嗪等雜環化合物。[1]
目錄
基本信息
CAS NO. 51-79-6
中文別名 烏拉坦; 烏來雅; 尿烷
英文名稱 Urethane
英文別名 Urethane (Ethyl Carbamate); Ethyl carbamate; Carbamicacidethylester,98%; Poly(carbonate urethane); Ethyluretan
EINECS 200-123-1
分子式 C3H7NO2
分子量 89.09
理化性質
物理特性
外觀與性狀: 無色結晶或白色粉末，易燃，無臭，具有清涼味，與硝石相似。
熔點(℃): 48-50
沸點(℃): 182-184
相對密度(水=1): 1.10
相對蒸氣密度(空氣=1): 3.07
飽和蒸氣壓(kPa): 10
閃點(℃): 92
溶解性: 易溶於水、乙醇、乙醚和甘油，微溶於三氯甲烷和橄欖油。水溶液呈中性。[1]
化學特性
103℃(7.2kPa)時迅速升華，加熱時發生分解放出有毒煙氣。與β-萘酚、樟腦、薄荷醇、強酸、強腐蝕劑、強氧化劑、水楊酸苯酯、間苯二酚、m-百里酚不能配伍。與五氯化磷接觸形成一種爆炸性產物(SAX)。
具有酯和酰胺的化學性質，反應如
H2NCOOC2H5+H20→NH3↑+CO2↑C2H5OH
與鹼共熱，則分解而放出氨，同時有乙醇生成，故水解後的溶液有碘仿反應
H2NCOOC2H5+2NaOH→NH3↑+C2H5OH+NaCO3
與硫酸緩緩共熱，則也分解而放出二氧化碳和生成硫酸氫乙酯
H2NCOOC2H5+2H2SO4→CO2↑+NH4HSO4+C2H5OSO3H
後兩個反應可以用作氨基甲酸乙酯的鑑別實驗
使用用途
漁業用途
作用與用途:氨基甲酸乙酯對魚類神經中樞的抑制作用較弱，對呼吸及血液循環的影響也不大，具有作用快而強的特點，為魚類比較安全的麻醉藥，麻醉可維持2-4小時。
用法與用量:把親魚放入0.1%一0.4%的氨基甲酸乙酯水溶液中運輸。
應用注意:宜新鮮配製使用。
醫療用途
在醫療上用作鎮靜及緩和的催眠藥，兼有微弱的利尿作用。氨基甲酸乙酯還有抑制細胞分裂的作用，能減少血液中白血球的生成，對仿性白血病有一定療效。此外，它也被用作助溶劑，例如治療靜脈曲張症的奎寧烏拉坦注射液中的氨基甲酸乙酯即是。
氨基甲酸乙酯與下列藥品混合研磨則液化或成團塊。安替此林、樟腦、水楊酸，苯甲酸、水楊酸苯酯、麝香草酚、水合氯醛、薄荷腦，萘酚、酚、間笨二酚。與奎寧混合研磨在30~C以上時能成團塊。
氨基甲酸乙酯常用以增加奎寧的溶解度，如奎寧中含有銅的雜質，則與烏拉坦配合時顯綠色或藍色。
畜牧業用途
作用與用途:氨基甲酸乙酯對中樞的抑制作用比水合氯醛小，對呼吸及血液循環的影響也不大。在巴比妥類藥物發現之前，曾廣泛作為實驗動物的麻醉藥，作用快而強。對犬只能作為催眠藥，引起睡眠。對馬等大動物即使應用大劑量也不會產生麻醉效果。氨基甲酸乙酯對延髓呼吸中樞的抑制作用較弱，為實驗動物比較安全的麻醉藥，麻醉可維持2~4小時。
用法與用量:靜脈或腹腔注射用量:犬、貓、兔0.75~1克/千克體重·次，配成30%溶液用。肌內注射用量:豚鼠、大白鼠、小白鼠1~1.5克/千克體重·次，鳥類1.25克/千克體重·次，配成20%溶液用。蛙類皮下淋巴囊注射用量:2克/千克體重·次，配成20%溶液用。
使用注意事項
危險性概述
侵入途徑: 可通過呼吸道、消化道進入體內。
健康危害: 是可疑人類致癌物健康危害(藍色):1。[1]
安全術語
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸，使用前須獲得特別指示說明。
風險術語 R45May cause cancer.
可能致癌。
防護措施
呼吸系統防護: 高於NIOSH REL濃度或尚未建立REL，任何可檢測濃度下:自攜式正壓全面罩呼吸器、供氣式正壓全面罩呼吸器輔之以輔助自攜式正壓呼吸器。
逃生:全面罩高效微粒空氣淨化呼吸器、輔助自攜式正壓呼吸器。
急救措施
皮膚接觸: 脫去並隔離被污染的衣服和鞋。注意患者保暖並且保持安靜。
眼睛接觸: 如果皮膚或眼睛接觸該物質，應立即用清水沖洗至少20min。
吸入: 移患者至空氣新鮮處，就醫。如果患者呼吸停止，給予人工呼吸。如果呼吸困難，給予吸氧。
食入: 吸入、食入或皮膚接觸該物質可引起遲發反應。確保醫務人員了解該物質相關的個體防護知識，注意自身防護。
消防措施
滅火方法: 封閉區域內的蒸氣遇火能爆炸。如果該物質或被污染的流體進入水路，通知有潛在水體污染的下游用戶，通知地方衛生、消防官員和污染控制部門。在安全防爆距離以外，使用霧狀水冷卻暴露的容器。若冷卻水流不起作用(排放音量、音調升高，罐體變色或有任何變形的跡象)，立即撤離到安全區域。
泄漏應急處理
環境信息:防止空氣污染法:危害空氣污染物(篇1，條A，款112)。
EPA有害廢物代碼:U238 資源保護和回收法:款261，有毒物或無其他規定。
應急計劃和社區知情權法:款304應報告量 45.4kg。
製備
1、氨基甲酸乙酯合成的傳統方法是採用光氣與乙醇作用，生成氯代甲酸乙酯，再進行氨解，得到產物。
2、硝酸與尿素反應生成硝酸尿素，然後加乙醇、亞硝酸鈉，在硫酸存在下，進行酯化反應，生成尿烷和硝酸鈉，反應產物經過濾除去硝酸鈉，再經蒸餾、結晶、乾燥，製得成品。