疊氮化物
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疊氮化物是全國科學技術名詞審定委員會審定、公布的科技術語。
漢字,中國古人智慧的結晶[1]。千百年間,它經歷了「甲金篆隸草楷行」的發展[2]。從記錄的工具到藝術的載體,它的身上,傾注了無數先人的心血。
目錄
名詞解釋
疊氮化物(疊氮化物)一般指疊氮化合物。
疊氮化合物是一類含有三個氮相連結構的化合物,一般用RN3表示。疊氮化合物是電子傳遞系統的抑制劑,能與細胞色素形成配位化合物,阻止細胞色素氧化酶氧化型a3組分的還原作用。疊氮鈉是一種用作實驗防腐劑的抗微生物試劑。
命名
N3(—N=N+=N−)基團中一個氮原子連接到母體氫化物的化合物命名有2種方式:(a)在取代操作法命名時,以前綴「疊氮」加到母體氫化物RH名稱前;(b)在官能團類別命名時,由R基團的名稱後加類別名「疊氮化物」構成。
有機疊氮化合物的合成方法
鹵化物的取代反應
利用疊氮基團對鹵素的取代反應,可將疊氮基引入有機分子。利用鹵代烴和酰鹵可合成烷基疊氮和酰基疊氮化合物。其典型應用就是含能粘合劑與增塑劑的合成。
醇羥基的轉化反應
間接疊氮化,即先將醇羥基轉換為酯基等中間體後再行疊氮基取代。
直接疊氮化,即用Lewis酸特性的Zn(N3)2·2Py作疊氮化試劑,在三苯基磷和2,4,4,6-四溴-2,5-環己二烯酮幫助下疊氮化。
醛與疊氮化試劑的反應
有氧化劑時,醛與疊氮化試劑反應生成酰基疊氮化合物。
羧酸與疊氮化試劑的反應
酰基疊氮化合物可由酸或其衍生物酰肼、酰氯來製備,在某些催化劑、活化劑存在時,羧基與疊氮化試劑可以直接發生疊氮化反應製得酰基疊氮化合物。
酯的疊氮化反應
疊氮化試劑與酯基間的親核取代反應,可將疊氮基引入目標化合物。由纖維素製備疊氮纖維素硝酸酯的過程中,先合成纖維素對甲苯磺酸酯,再與疊氮化鈉反應可引入疊氮基。
環氧化合物的疊氮化反應
環氧化合物的疊氮化開環反應可生成含雙官能團的疊氮醇。在催化劑存在時,環氧化合物可與NH3發生開環反應生成疊氮化合物,以金屬氯化物為活化劑製得的異型金屬化合物。
用途
1. 有機疊氮化合物在有機合成中的應現已拓展到點擊化學、氮烯化學、超分子化學、組合化學與化學生物學等領域。
2. 有機疊氮化合物環加成反應可形成氮雜環並實現多種配體、合成砌塊的連接與自組裝以及生物分子的偶聯。3. 有機疊氮化合物Curtius重排可生成異氰酸酯並轉化為胺類化合物,製成固載試劑後可用於多種化學反應。 4. 有機疊氮化合物作為一種重要的活性中間體及保護與離去基團,在天然與生理活性化合物和藥物合成中也占有重要地位。
參考文獻
- ↑ 中國人中國字|看中國人專屬的浪漫和智慧!,搜狐,2022-10-12
- ↑ 了不起的中華文明:漢字發展史上的三次重大危機,搜狐,2020-09-18