丁香酚
名称
中文名称:丁香酚;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚;丁香油酚;丁子香酚;丁子香酸;烯丙基甲氧基苯酚;异丁香酚苯乙醚 英文名称:Eugenol;SYNTHETICCLOVEOIL;PHENOL,4-ALLYL-2-METHOXY;1,3,4-Eugenol;1-Allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene;2-Hydroxy-5-allylanisole;2-Methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene
基本信息
分子量:164.2 类别:农药 EINECS号:202-589-1 Mol文件:97-53-0.mol 折射率:n20/D1.541(lit.) FEMA:2467 闪点:>230°F 储存条件:0-6°C 水溶解性:slightlysoluble Merck:14,3898 BRN:1366759 稳定性:Stable.Combustible.Incompatiblewithstrongoxidizingagents NIST化学物质信息?:Eugenol(97-53-0) EPA化学物质信息:Phenol,2-methoxy-4-(2-propenyl)-(97-53-0)
物理化学性质
无色至淡黄色微稠厚液体。沸点250-255℃,相对密度1.064-1.068,折射率1.540-1.542,溶于2体积60%乙醇与油类。有干甜的花香和辛香。有香石竹气息,又似丁香油香气。气势较强,透发有力,尚持久,有温辛香味口味。
本段用途
1、是调配香石竹花香的体香。广泛用于香薇等香型,可作为修饰剂和定香剂,用入有色香皂加香。可用于许多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和东方型、薰香型中,还可用于食用的辛香型、薄荷、坚果、各种果香、枣子香等等香精及烟草香精中。 2、丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味,是康及謦系香精的调合基础,在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力,作为局部镇痛药可用于龋齿,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体,衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时,丙烯基的双键发生重排作用,变为与苯环共轭的α-丙烯基,从而得到异丁香酚,经乙酰化和温和的氧化,α-丙烯基断裂,即得香草醛,它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。 3、用于配制康乃馨型香精及制异丁香酚和香兰素等,也用作杀虫剂和防腐剂。 4、GB2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制烟熏火腿、坚果和香辛料等型香精。亦为合成香兰素的主要原料。
医学用途
1.抗菌:是在1:8000~1:16000浓度时,对致病性真菌有抑制作用;在1:2000~1:8000浓度时,对金黄色葡萄球菌及肺炎、痢疾(志贺低)、大肠、变形、结核等杆菌均有抑制作用。 2.健胃:5%的乳剂可使胃粘液分泌显著增加,而酸度不增加。 3.其它:家兔静脉注射可产生麻醉、降低血压、呼吸抑制与抗惊厥等作用,但小鼠皮下注射不产生麻醉作用。体外,经肌肉标本实验表明有强的抗组织胺作用。 4.毒性:大鼠口服的LD50为1.93g/kg。
允许残留量
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。
含量分析
方法一用非极性柱按气相色谱法测定(GT-10-4)。含量按面积百分率求取。 方法二按酚测定法(OT-37)测定,惟其中放置30min改为在水浴上加热30min后室温冷却。
天然存在
丁香酚天然存在于多种精油中,尤以丁香油(含80%)、月桂叶油(含80%)、丁香罗勒油(含60%)含量为最多,在樟脑油、金合欢油、紫罗兰油、依兰油中均有存在。丁子香酚主要存在于丁香罗勒(Oci-mumgratissimumL)的油内及樟属肉桂叶的油内,是多种芳香油的成分,其中尤以丁香油、桂叶油、罗勒油、月桂油含量最多。
生产方法
1、工业上可以从天然精油中单离,也可由化学合成而得。但化学合成法产生的同分异构体,沸点非常接近而分离极为困难,以单离法为主。 2、天然精油单离法:以多年生亚灌木丁香罗勒为原料,经水蒸气蒸馏得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氢氧化钠,再进行水蒸气蒸馏除去非酸性物质。在50℃下将所得丁香酚钠溶液加入30%的硫酸搅拌中和至Ph=2~3(水层)。静置后分出下层粗丁香油,经减压蒸馏得丁香酚成品。 3、化学合成法:将烯丙基溴、邻甲氧基苯酚、无水丙酮和无水碳酸钾加入反应釜中,加热回流数小时。冷却后加水稀释,然后用乙醚提取。提取物用10%的氢氧化钠洗涤,再用无水碳酸钾干燥。常压蒸馏回收乙醚、丙酮后进行减压蒸馏,收集110~113℃(1600Pa)的馏分,即为邻甲氧基苯基烯丙醚。将其煮沸回流1h后冷却,所得油状物用乙醚溶解,再用Lo%的氢氧化钠溶液提取,提取液经盐酸酸化后乙醚萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥,常压蒸馏回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由邻甲氧基苯酚与烯丙基氯在金属铜的催化和100℃下一步反应得到成品。 4、用丁香油之类含有大量丁香酚的精油,加30%氢氧化钠液处理,再加无机酸或通人二氧化碳气使之析出。或使之与醋酸钠加成,以使游离出来后再经水蒸气蒸馏而得纯品。
相关类别
中草药成分;合成香料;日用品;香料及香精;食品添加剂;食品香料;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香;香料原料;香精香料;料;Antioxidant;Biochemistry
安全信息
危险品标志:Xn 危险类别码:22-36/37/38-42/43-38-40 安全说明:26-36-24/25-23 WGKGermany:1 RTECS号:SJ4375000 F:10-23 海关编码:29095090 毒害物质数据:97-53-0(HazardousSubstancesData) 毒性分级:中毒 急性毒性:口服-大鼠LD50:1930毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3000毫克/公斤 刺激数据:皮肤-兔子100毫克/24小时重度 储运特性:库房通风低温干燥;与食品原料分开储运 灭火剂:干粉、泡沫、砂土。 毒性:ADI0~2.5(FAO/WHO,1994)。LD50:1930~2680mg/kg(大鼠,经口)。GRAS(FDA§184.1257,2000。 使用限量:FEMA(mg/kg):软饮料1.4;冷饮3.10糖果32;焙烤食品33,布丁类0.60;胶姆糖500。[1][2]