丁二酸
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- | style="background: #808000" align= center|丁二酸
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- 中文名称 ：丁二酸
- 外文名称 ：succinic acid； amber acid
- 分子式 ：C4H₆O₄
- 熔 点 ：185
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- 丁二酸主要用于制取丁二酸酐、丁二酸酯类等衍生物，用作涂料、染料、粘合剂、药物等的原料。
- == 简介 ==
- 琥珀酸为无色结晶;相对密度1.572(25/4℃),熔点188℃，在235℃时分解;在减压下蒸馏可升华;能溶于水，微溶于乙醇、乙醚和丙酮中。工业上，琥珀酸常由丁烯二酸催化还原制得，琥珀酸也可由丁二腈水解制备。在实验室中，琥珀酸可用两分子丙二酸二乙酯的钠盐与碘反应，继而水解脱羧制得。琥珀酸的重要用途是制备五元杂环化合物，例如，琥珀酸受热迅速失水，形成琥珀酸酐，它是呋喃环系化合物。琥珀酸酐是制造药物、染料和醇酸树脂的重要原料。琥珀酸酐与氨共热，即生成丁二酰亚胺。丁二酰亚胺的亚胺基上的氢可被溴取代，生成N-溴代丁二酰亚胺,它是有机合成的溴化试剂和温和的氧化剂。琥珀酸在医药上有抗痉挛、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有机合成的重要中间体。琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑剂。琥珀酸二烯丙酯与1,3-丁二烯共聚,可以制造人造橡胶。
目录
主要用途
琥珀酸(包括盐类)可产生酸味、呈味，可用于豆酱、酱油、日本酒、调味料等。琥珀酸钠具有贝类特殊滋味的白色结晶粉末，在食品工业中用于调味剂、酸味剂、缓冲剂，用于火腿、香肠、水产品、调味液等。琥珀酸可以用做防腐剂,pH值调节剂,助溶剂;还可以用来合成解毒剂、利尿剂、镇静剂、止血药、合成抗生素以及维生素A、维生素B等。作为离子螯和剂,琥珀酸用于在电镀行业防止金属的溶蚀和点蚀;丁二酸是一种良好的表面活性剂,是去垢剂、肥皂和破乳剂的组分;丁二酸可生产脱毛剂、牙膏、清洗剂、高效去皱美容酯。丁二酸还用于润滑剂、添加剂、弹性体中。纺织品加工中可上浆防收缩,改进染色性。改进己内酰胺黏度与防火性等。主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物。也用于制备醇酸树脂(由琥珀酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。)、油漆、染料(琥珀酸的二苯基酯是染料的中间体，与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。)、食品调味剂(琥珀酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。)、照相材料等。医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B等抗痉挛剂、松痰剂、利尿剂和止血药物。作为化学试剂，用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相色谱对比样品。还可用作润滑剂和表面活性剂的原料。用作有机合成的原料。用途:琥珀酸已被美国 FDA 认定为GRAS(一般认为安全)，这使得它可以用于多种用途。它是三羧酸循环(TCA)的中间产物，同时也是厌氧代谢的发酵产物之一琥珀酸广泛应用于医药、农药、染料、香料、油漆、食品、塑料等行业，也可以作为 C4 平台化合物，合成一些重要的化工产品如丁二醇、四氢呋喃、γ-丁内酯、n-甲基吡咯烷酮(NMD)、2-吡咯烷酮等，全世界市场需求量超过276000 t/a. 另外，琥珀酸还可用来合成可降解的生物聚合物，如聚丁烯琥珀酸酯(PBS)和聚酰胺，这使琥珀酸的市场需求量高达 27000000t/a.市场:当前，工业级琥珀酸的销售量超过 1.5万t，大体上是通过石化法，从丁烷通过顺式丁烯二酐生产。只有食品市场的琥珀酸是发酵法生产的 。 新的 发酵工艺能使琥珀酸的销售价格降为2.20美元/kg(年产5000t);当年产量为7.5万t时，其销售价格将低于0.55美元/kg，这种价格可使琥珀酸打开新的商品化化学制 品市场。美国能源部现已投入700万美元用于琥珀酸发酵法生产工业化的研究，琥珀酸存在四种主要的市场:最大的市场是作为表面活性剂、清洁剂添加剂和起泡剂;第二个市场是作为离子鳌合剂，用于在电镀行业防止金属的溶蚀和点蚀;第三个市场是在食品行业中作为酸化剂、PH改良剂、风味物质和抗菌剂;第四个市场是和健康有关的产品，包括医药、抗生素、氨基酸和维生素的生产。琥珀酸的这四个市场总量每年超过四亿美元。
- 1.琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应,并能减少动物血清IgE抗体形成。
- 2.琥珀酸对中眼镜蛇毒的小鼠有明显的保护作用。
- == 化学性质 ==
- 可与碱反应。也可以发生酯化和还原等反应。受热脱水生成琥珀酸酐。可发生亲核取代反应，羟基被卤原子、胺基化合物、酰基等取代
- == 药理作用 ==
- 1.抗菌作用琥珀酸在2mg/ml浓度时对金黄色葡萄球菌、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形、痢疾杆菌有抑制作用。
- 2.中枢抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗高压氧、电休克和听源性惊厥。抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关。热板法有镇痛作用，与戊巴比妥有协同作用，还有镇静和降低体温的作用。
- 3.抗溃疡作用大鼠幽门结扎产生胃溃疡，腹腔注射或口服50mg/kg，由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡作用。
- 4.对免疫功能的影响琥珀酸溶于生理盐水内，加入NaHCO3调pH至6.4，浓度为11.8%，大鼠与家兔每日腹腔注射1mM(118mg)/kg， 2.5mM(295mg)/kg，5mM(590mg)/kg，连注7d，每日1次，用药后第4天大鼠白细胞数增加(P<0.025)，但吞噬率提高不明显。家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加，同时吞噬率亦提高(P<0.01)。在特异性皮肤反应实验中腹腔注射琥珀酸5mg/kg，48h内连用4次，或每日注射1次，连用两周，对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应，并能减少动物血清1gE抗体形成。
- 5.解毒作用琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用,保护率与原方相近。
成分来源
- 琥珀酸天然来源是松属植物的树脂久埋于地下而成的琥珀等，此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。琥珀酸松属植物的树脂，埋藏于地下年久而成琥珀，琥珀中含本品7.8%。伞形科植物当归Angelica sinensis(Oliv.)Diels 根，天南星科植物藤桔 Pothos chinensis(Raf.)Merr.，豆科植物夜关门 Lesspedeza caneata G. Don，桔梗科植物半边莲Lo-belia chinen-sis Lour.全草，兰科植物草珊瑚(肿节风)Sarcardra glabra(Thumb.)Nakai全草，檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿叶;伞形科当归根;天南星科藤桔;桔梗科半边莲;兰科;檀香科及草莓.葡萄等.
== 制备方法 ==
- 工业制法较多，主要有以下几种:
- 1.氧化法，石蜡经深度氧化生成各种羧酸的混合物，再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离步骤后可得琥珀酸。
- 2.加氢法，顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应，生成琥珀酸，然后经分离得到成品。催化剂为镍或贵金属，反应温度约为130- 140℃。
- 3.丙烯酸羰基合成法，丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下，生成琥珀酸。尚未工业化。
- 4.电解氧化法，苯酐与硫酸和水按1:0.5:4比例，在陶瓷电解槽中电解，可得琥珀酸。电解法合成的原料为顺丁烯二酸或顺酐，阴、阳极液用稀硫酸，由阳离子膜隔开，阴、阳极一般均用铅板，通常用板框式电解槽合成。
- 5.乙炔法，乙炔与一氧化碳及水在[Co(CO)4]催化剂存在下，于酸性介质中反应可得琥珀酸，反应温度80-250℃，压力2.94-49.03MPa。
6.新兴的发酵法。与传统化学方法相比，微生物发酵法生产琥珀酸具有诸多优点:生产成本具有竞争力;利用可再生的农业资源包括二氧化碳作为原料，避免了对石化原料的依赖;减少了化学合成工艺对环境的污染。
- == 毒性防护 ==
- 琥珀酸毒性较小，对眼睛、皮肤、粘膜有一定的刺激作用，对全身不产生毒害作用。大剂量口服可引起呕吐和腹泻。大鼠口服LD50为8530mg/kg。在工业上使用时，未见职业性损害的报道。处理或接触琥珀酸蒸汽时要注意穿戴好防护用品，以免引起咳嗽和刺激皮肤。
- 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
- 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。
- 危险特性: 遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。
储运方法
- 1.运输注意事项:起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫;
- 2.储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
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原来电视剧里的血液,都是用甜根菜制作的,涨知识了