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類胡蘿蔔素(英语:carotenoid)是一類有机色素,被发现存在于植物叶绿体或者有色體、一些行光合作用藻類,某些類型的細菌真菌含有类胡萝蔔素。胡萝蔔素属于四萜烯有机分子色素。动物不能制造类胡萝蔔素(虽然已知一种蚜虫获得了合成胡萝蔔素之一的红酵母烯(torulene)的能力,因为该蚜虫体内具有产生“红酵母烯去饱和酶”的基因,源自真菌基因水平转移。动物从其摄食中获得类胡萝蔔素,在动物新陈代谢时有不同途径。

目前已知的類胡蘿蔔素超過600種,可分為兩大類,也就是分子中含氧原子的葉黃素类,和不含氧原子只含碳氢的胡蘿蔔素类。类胡萝蔔素一般吸收蓝光。在植物与藻类中有两大关键作用: 吸收光能用于光合作用;保护叶绿素不受光氧化损害。对于人体,4种类胡萝蔔素,β-胡萝蔔素α-胡萝蔔素、γ-胡萝卜素、β-隐黄质Cryptoxanthin),具有维生素A活性(即它们可以转化为视黄醛)。这4种以及其它类胡萝蔔素也可用作抗氧化。在眼睛中,特定的类胡萝蔔素(叶黄素玉米黄质)显然是直接吸收有害的蓝色与近紫外光线,保护黄斑,眼睛具有最清晰视力的部分。

膳食中富含来自天然食物(如水果或蔬菜)的类胡萝蔔素,有益于人的健康,并对于很多临床疾病具有更低的死亡率。但是,最近一项对来自68个可靠的抗氧化补充剂实验的源分析,涉及232,606受试验者,表明摄入额外的β-胡萝蔔素补充剂可能不是有益的并可能导致损害,虽然这个结论可能仅限于吸烟者。

性质

类胡萝蔔素是一类四萜烯(即分子中包含40个碳原子, 由4个萜烯基团而来,每个萜烯基团包含10个碳原子,或者说8个异戊二烯基本单位构成)及其氧化衍生物——叶黄素类。结构上,类胡萝蔔素有一个多聚烯主链,末端基团可以为环,可以有氧原子的附加。

原棕榈油,是自然界具有最富含胡萝蔔素的物质。越南产的木鳖果已知具有最高浓度的类胡萝蔔素番茄红素

类胡萝蔔素的颜色,从浅黄色到亮橙色到深红色,与其分子结构直接相关。叶黄素类的各种色素常是黄色的,因而得名。碳-碳双键单键交替,相互作用,形成了共轭体系,使得电子更为自由在分子内的区域移动。随着双键数量的增加,共轭体系的电子有更大移动空间,只需较低能量就可以改变状态。这使得分子的光能吸收的范围降低。在可见光谱的短波端的更高频率的光被吸收,类胡萝蔔素分子就显出更多的偏红色。

命名

类胡萝蔔素有3种常用命名:

  • IUPAC系统命名
  • IUPAC半系统命名:专门针对类胡萝蔔素。例如:2,3-裂环-ε,ε-胡萝蔔素。由这种命名可以直接确定其分子结构,又不像IUPAC系统命名那样冗长。
  • 习惯命名法。研究者根据其来源及特性(如最大吸收波长)来命名,如辣椒红素(Capsanthin)。

生理作用

光合作用生物,特别是植物蓝细菌,β-胡萝蔔素在光合作用的中心有着非常重要的作用。由于β-胡萝蔔素对称的分子结构的量子力学效果,它提供了一种对抗自然氧化的光氧化防护机制。类胡萝蔔素也参与了光合作用的能量传递过程。对于非光合作用生物,例如人类,类胡萝蔔素与抗氧化机制相关。

类胡萝蔔素具有很多生理功能。由于其分子结构,类胡萝蔔素是有效的自由基猝灭剂,增强了脊椎动物的免疫系统。人类饮食中包含了几十种类胡萝蔔素,大多数类胡萝蔔素具有抗氧化活性. 流行病学研究显示,具有β-胡萝蔔素摄入与血浆β-胡萝蔔素高浓度在很大程度上降低了肺癌风险。但是,吸烟者大剂量摄入β-胡萝蔔素会增加患癌风险。类似的情况在其它动物上被发现。

人类与其它动物基本不能合成类胡萝蔔素,必须从食物中获得. 存在一种红豌豆蚜虫特例。类胡萝蔔素是动物的一种常见的,常常是修饰性特征。例如,粉红色的火烈鸟鲑鱼,煮熟的龙虾的红颜色,都是由于类胡萝蔔素。类胡萝蔔素被认为用作修饰性特征,极端例子如海鹦,因为对于给定的生理与化学性质,类胡萝蔔素可用作个体健康的真实指示,被动物用于择偶行为。

人眼的黄斑是特定的类胡萝蔔素主动集中于此,导致了黄颜色外观,有助于保护视网膜不受蓝色或者具有光化性光线的损害。这与类胡萝蔔素在植物中的光合系统的保护作用类似。类胡萝蔔素主动集中于卵巢黄体,使其因这种特性颜色而命名,一般起到了抗氧化功能。

最常见的类胡萝蔔素包括番茄红素以及维生素A的前体:β-胡萝蔔素。植物的最丰富的类胡萝蔔素是叶黄素类中的叶黄素。叶黄素与其它类胡萝蔔素在成熟的叶子中并不显著,这是由于叶绿素II的的绿色所遮盖。但是当叶绿素II不存在时,如嫩叶与干枯的落叶,黄色、橙色、红色就凸显出来了。同样的原因,类胡萝蔔素的颜色在成熟的水果上也是明显的 (如橙子、马铃薯、香蕉),也是由于起遮盖作用的叶绿素的消失。

合成香料

类胡萝蔔素的降解产物,如紫罗酮, 大马酮以及大马烯酮,是重要的合成香料分子[2],广泛用于香水与香料工业。β-大马酮与β-紫罗酮在玫瑰精油中的浓度虽然低,但是这些花的气味的其关键作用的分子。植物的香甜气味(sweet smells),出现在红茶、陈年烟草葡萄以及许多水果,也是由于类胡萝蔔素降解产生的芳香分子。

疾病

一些类胡萝蔔素由细菌制造,用于抵抗氧化免疫攻击. 金黄色素使得几类金黄色葡萄球菌以此命名,此种色素即葡萄球菌金黄色素(staphyloxanthin)。这种类胡萝蔔素是一种临床的毒力(virulence)因素,因为其抗氧化作用有助于微生物在免疫系统的活性氧类攻击下存活下来。

视频

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参考文献

  1. 什么是β-胡萝卜素?,脱发人社区,2020-2-19
  2. 大马酮香料的合成研究进展,豆丁网,2015-10-13