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油酸
油酸（英語：Oleic acid）是一種單不飽和Omega-9脂肪酸，存在於動植物體內。化學式C18H34O2 (或CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)。將油酸加氫加成得到硬脂酸。油酸的雙鍵反式異構體稱為反油酸。英文名稱「oleic acid」源自「橄欖」（Olive）。
2012年全球油酸產量達到700萬噸，同比增長3.45%。其中亞洲地區提供了60%的產量，歐洲地區產量占比為15%，北美產量占比為10%。——（2014-2019年中國油酸市場深度調查與投資前景調研報告）
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基本信息
中文名稱:油酸
英文名稱:Oleic acid
中文別名:順式十八烯-9-酸;十八烯酸
英文別名:Metaupon; oleoate; red oil
CAS號:112-80-1
分子式:C18H34O2
分子量:282.46
MDL號: MFCD00064242[1]
注意事項：有刺激性異味
2012年全球油酸產量達到700萬噸，同比增長3.45%。其中亞洲地區提供了60%的產量，歐洲地區產量占比為15%，北美產量占比為10%。——（2014-2019年中國油酸市場深度調查與投資前景調研報告）
油酸等脂肪酸的最大市場分布在美國、歐洲和日本等化工行業較發達的國家。其應用領域涉及許多不同的行業，因而經營風險相對較小，發展較快。
未來幾年，在發展中國家油酸工業逐漸發展壯大的同時，全球油酸產業將逐漸向發展中國家轉移。與此同時，全球油酸產量也將同步上升。預計未來幾年全球油酸產量增幅約在3.2%-4.6%之間。
| 中文名 | 油酸 | 英文名 | Oleic acid |
| 別稱 | （Z)-9-十八(碳)烯酸 | 化學式 | C18H34O2 |
| 分子量 | 282.47 | 熔點 | 13.4℃ |
| CAS登錄號 | 112-80-1 | EINECS登錄號 | 204-007-1 |
| 沸 點 | 350-360℃ | 水溶性 | 不溶於水 |
| 密度 | 0.8910g/mL at 25 oC | 外觀 | 無色油狀液體 |
| 閃點 | 189℃ | 蒸氣密度 | 1.03(vs air) |
| 蒸氣壓 | 52mm Hg ( 37 °C) | 亨利定律常數 | 4.48E-05 atm-m3/mol |
| 簡式 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH |
物性數據
1. 性狀：淺黃色油狀液體，有類似豬油的氣味。久置空氣中顏色會逐漸變深。
2. 沸點（ºC,101.3kPa,分解）：360，220~222ºC(933.1pa)
3. 熔點（ºC）：13~14
4. 相對密度（g/mL,20/4ºC）：0.8935
5. 相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.845590
6. 相對密度（g/mL,90/4ºC）：0.8429
7. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：1.03
8. 折射率（n20ºC）：1.4582
9. 折射率（35ºC）：1.4544
10. 黏度（mPa·s,20ºC）：38.80
11. 黏度（mPa·s,25ºC）：27.64
12. 黏度（mPa·s,60ºC）：9.41
13. 黏度（mPa·s,80ºC）：4.85
14. 閃點（ºC）：＞110
15. 燃點（ºC）：362.8
16. 蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：167.41
17. 燃燒熱（KJ/mol,25ºC,液體）：11153.2
18. 比熱容（KJ/(kg·K),50ºC,定壓）：2.05
19. 比熱容（KJ/(kg·K),100ºC,定壓）：2.30
20. 比熱容（KJ/(kg·K),180ºC,定壓）：2.67
21. 臨界壓力（MPa）：3.04
22. 電導率（S/m,m.p.）：3×10^-13
23. 電導率（S/m,b.p.）：2.8×10^-9
24. 蒸氣壓（kPa,176ºC）：0.133
25. 溶解性：難溶於水。能與醇、醚、氯仿、輕質汽油等相混溶。是油類、脂肪酸和油溶性物質的優良溶劑。
26. 凝固點（ºC）：13.2
性質
純油酸為無色油狀液體，有動物油或植物油氣味，久置空氣中顏色逐漸變深，工業品為黃色到紅色油狀液體，有豬油氣味。 純油酸熔點13.4℃ ，沸點350-360℃，相對密度0.8935(20/4℃)，蒸汽壓：52 mm Hg ( 37 °C)，折射率 1.4585-1.4605，閃點189℃。易燃，與強氧化劑、鋁不兼容
- 下游產品:二聚酸、三聚酸、單酸、季戊四醇油酸酯、三羥甲基丙烷三油酸酯、油酸乙酯、油酸月桂醇酯、油漆、各色醇酸調合漆、氨基烘乾清漆、聚酯亞光清漆、洗滌劑808、高溫勻染劑BOF、勻染劑GS、油酸聚氧乙烯酯。
易溶於乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑中，不溶於水。易燃。遇鹼易皂化，凝固後生成白色柔軟固體。 在高熱下極易氧化、聚合或分解。無毒。 油酸主要來源於自然界，以甘油酯的形式存在於動植物油脂中。將油酸含量高的油脂經過皂化、酸化分離，即可得到油酸。油酸有順反異構體，天然油酸都是順式結構 (反式結構人體不能吸收)，對軟化血管有一定效用，在人和動物的新陳代謝過程中也起着重要作用，但人體自身合成的油酸不能滿足需要，要從食物中攝取，故食用油酸含量較高的食油有益健康。 油酸與硝酸作用，則異構化為反式異構體，反油酸的熔點為44～45℃；氫化則得硬脂酸；用高錳酸鉀氧化則得正壬酸和壬二酸的混合物。油酸由於含有雙鍵，在空氣中長期放置時能發生自氧化作用，局部轉變成含羰基的物質，有腐敗的哈喇味，這是油脂變質的原因。商品油酸中，一般含7%～12%的飽和脂肪酸，如軟脂酸和硬脂酸等。 油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力，可用作乳化劑等表面活性劑，並可用於治療膽石症。油酸的其他金屬鹽也可用於防水織物、潤滑劑、拋光劑等方面
存儲方法
1.貯存於陰涼、通風的庫房中。避免日曬。禁止與鹼性物品和易燃易爆物品共貯。
2.本品一般貯存於陶瓷罐或鍍鋅鐵桶中，每桶重25kg或180kg。應存放在陰涼通風處，避免日曬雨淋，應與鹼類、易燃易爆物品隔離，遠離火源。按一般化學品規定貯運。
合成方法
1、 油酸與其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在於一切動植物油脂中。在動物脂肪中，油酸在脂肪酸中約占40-50%。植物油中的含量變化較大，茶油中可高達83%，花生油中達54%，而椰子油中則只有5-6%。油酸為生產硬脂酸時的聯產品，工業硬脂酸和工業油酸實際上都含有其他脂肪酸。用於生產硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工業上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制豬脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂經精製、水解得到的混合脂肪酸中，飽和酸與不飽和酸熔點差異較大。硬脂酸和油酸的收率主要決定於油酯配方，一般情況下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以動植物油脂和乳化液於105℃下水解，用硬脂酸淨化，經一次壓榨除去硬脂酸，分離得粗油酸，經脫水、蒸餾、冷凍。再經二次壓榨，除去軟脂酸，最後經脫水精製而得成品。本法可聯產硬脂酸，同樣由油酸制硬脂酸時，也會聯產油酸。原料消耗定額：動植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。
2、 用含有一定量油酸的油脂為原料，如牛脂、豬油、棕櫚油，使分解出脂肪酸，用溶劑使脂肪酸溶解並冷卻，除去固體脂肪酸而得粗油酸。再用溶劑溶解，在低溫下冷卻使油酸結晶而出。
精製方法：在-10~ -60℃用丙酮重結晶，可從亞油酸和飽和脂肪酸中分離出油酸。殘留的飽和脂肪酸可在乙醇中生成鉛鹽而沉澱，然後再蒸餾精製。一般市售油酸可用丙酮在-11℃結晶，將晶體研碎後真空乾燥一周即可。其他的精製方法有：將油酸轉變為油酸甲酯，分餾後將酯水解，游離酸用丙酮在-40~ -45℃重結晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有將油酸的熔融物分步結晶，然後在133.3MPa壓力下進行分子蒸餾精製的方法。
3.取油脂水解可得混合脂肪酸，冷榨所得液體部分即為油酸，除去固體部分飽和脂肪酸。可用丙酮作溶劑精製得到純品。
4.採用硬脂酸聯產法。在合成硬脂酸時,把壓榨後的不飽和脂肪酸進一步冷凍壓榨,分離飽和脂肪酸,再經脫水而得。或在製取植物油時,將皂腳經皂化、酸化、分離、蒸餾而得。.
5. 煙草：OR，44，FC，9， 13， 37， 41， 44；OR，26；FC，BU，OR，18；BU，9；BU，10；FC，BU，OR，19
主要用途
1.主要用於製備塑料增塑劑環氧油酸丁酯和環氧油酸辛酯。毛紡工業中用於製備抗靜電劑和潤滑柔軟劑。木材工業中用於製備抗水劑石蠟乳化液。經氧化可製備壬二酸，壬二酸是製取聚酰胺樹脂的原料。也可用於製造農藥乳化劑、印染助劑、工業溶劑、礦物浮選劑和脫模劑等。還可用作製備複寫紙、打字紙、圓珠筆油和各種油酸鹽等。
2.可作為鑽井泥漿潤滑解卡劑。油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力，可用作乳化劑等表面活性劑，並可用於治療膽石症。油酸的其他金屬鹽也可用於防水織物、潤滑劑、拋光劑等方面，其鋇鹽可作殺鼠劑。
3.用於生化分析及氣相色譜標準物質。
4.用於製備塑料增塑劑、農藥乳化劑、潤滑劑、油膏、礦石浮選劑等。
5.用作洗滌劑、脂肪酸皂基質、化妝品、化學纖維油劑、紡織助劑的原料。精製油酸用於塑料、工程塑料、尼龍8和尼龍9的原料。
6. 用於烘烤食品、肉製品、調味品。
風險術語
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。;
安全術語
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當的手套和護目鏡或面具。
系統編號
CAS號：112-80-1
MDL號：MFCD00064242
EINECS號：204-007-1
RTECS號：LP8925000
BRN號：1726542
PubChem號：24278605
毒理學數據
刺激性：人經皮：15mg/3天，中度刺激。家兔經眼：100mg，輕度刺激。小鼠靜脈注射LD50:(230±18)mg/kg。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：87.06
2、 摩爾體積（m3/mol）：313.8
3、 等張比容（90.2K）：757.2
4、 表面張力（dyne/cm）：33.8
5、 極化率（10-24cm3）：34.51
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：6.5
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：2
4、 可旋轉化學鍵數量：15
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
7、 重原子數量：20
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：234
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：1
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
生態學數據
該物質對環境可能有危害，應特別注意對水體的污染。
性質與穩定性
1.避免與強氧化劑接觸。無色或淡黃色透明油狀液體，凝固後成白色柔軟固體，露置於空氣中色澤逐漸變深。類似豬脂氣味。溶於乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有機溶劑，微溶於水。具有機羧酸的一般化學通性及不飽和雙鍵的化學特性。
2.化學性質：在大氣壓下加熱至80~100℃發生分解。放置時在空氣中氧的作用下顏色逐漸變深，並產生酸敗氣味。與鹼性高錳酸鉀或過氧酸作用，氧化生成9,10-二羥基硬脂酸。與中性高錳酸鉀作用，氧化成9-羥基-10-酮硬脂酸和10-羥基-9-酮硬脂酸。油酸氫化時變為硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亞汞、亞硫酸等處理時轉變為反油酸。
3. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、側流煙氣中。
4. 天然存在於蘋果、姜、西紅柿。
安全信息
海關編碼：2916150000
危險品運輸編碼：UN11983/PG3
WGKGermany：2
危險類別碼：R36/37/38
安全說明：S36/37-S37/39-S26-S36
RTECS號：LP8925000
危險品標誌：Xi:Irritant
參考資料
1. Oleic acid ．TOXNET[引用日期2014-12-25]
2. 油酸 ．chemicalbook[引用日期2014-12-25]
3.高亞油酸含量油茶優良無性系的選育． 《 林業科學研究 》 ，
4. 油酸/PS/TiO2複合納米微球對液體石蠟抗磨性能的影響研究． 《 WanFang 》 ， 2001
5. 油酸修飾TiO2納米微粒水溶液潤滑下GCr15鋼摩擦磨損性能研究． 《 WanFang 》 ， 2000
6. 油酸和內毒素兩次打擊大鼠急性肺損傷動物模型研究． 《 CNKI 》 ， 2000
7. 油酸表面修飾PbO納米微粒作為潤滑油添加劑的摩擦學性能研究． 《 摩擦學學報 》 ， 2001
8.油酸的安全信息msds . 阿拉丁試劑網 . 2014-3-29 . [2014-4-29]