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楔形烷

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'楔形烷'(C8H8,IUPAC名为五环[3.3.0.0 2,4.03,7.06,8]辛烷),是一种饱和的

环烷烃。它的英文名(Cuneane)是由拉丁文“cuneus”衍生出来的,意思是“楔子”。

楔形烷是立方烷的价键异构体。楔形烷的衍生物中,某些还具有液晶的性质。八甲基楔形烷

比较稳定。[1]

目录

制备

楔形烷可以由立方烷经由金属离子催化的σ迁移反应来制备,如Ag与Pd均可催化此反应;直

接加热亦可。 该反应是一个放热反应,因为楔形烷的张力能比立方烷小。 同样的反应也发

生在高立方烷(C9H10)以及双高立方烷(C10H10)上。

几何特性

在楔形烷中存在着三组化学环境相同的碳原子(图1中的A,B,C),这也已经被NMR方法所证

实。化学环境相同的氢原子也有三组。楔形烷的碳骨架的分子图是一个正则图,并具有三组

不等效的顶点。因此它也是数学化学中重要的测试不同算法的测试物。

类似的几何结构还在其他化合物中出现。如[Ni8(L)12](BF4)16这一配合物中,阳离子中的8

镍原子的相对位置就与楔形烷中碳原子的空间位置相同。


参考来源

  1. [1],知乎网 ,