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''仲胺'' 仲胺(secondary amine)为胺的一种,也称二级胺,通式为R2NH,与伯胺(RNH2),叔胺(R3N),季铵盐(R4N+X-)一起构成了有机胺的四大类。 [[File:T012c80eed3a64eb986.jpg|缩略图|右|[https://image.so.com/view?q=%E4%BB%B2%E8%83%BA&src=tab_www&correct=%E4%BB%B2%E8%83%BA&ancestor=list&cmsid=2dae38e6e625a5b3999d566aa83ab8df&cmras=6&cn=0&gn=0&kn=0&crn=0&bxn=0&fsn=60&cuben=0&pornn=0&manun=0&adstar=0&clw=265#id=46c609c215e6c6f87ec1b7fa98ae81c7&currsn=0&ps=58&pc=58 原图链接]]] == 化学品介绍 == 仲胺(secondary amine)为胺的一种,也称二级胺,通式为R2NH,与伯胺(RNH2),叔胺(R3N),季铵盐(R4N+X-)一起构成了有机胺的四大类。仲胺分子能形成氢键。 二级脂肪胺与亚硝酸反应得N-亚硝基二级胺: CH3CH2N(CH3)H+NaNO2+HCl-->CH3CH2N(CH3)NO 此种产物由于的N上没有可供转移的H,因此产物稳定,此反应可以用于鉴别二级胺,即反应后得到黄色油状液体或者固体,即可认为是二级胺。N-亚硝基二级胺,可用还原方法(如SnCl2+HCl等)将亚硝基除掉,仍得二级胺,所以这也是二级胺的提纯方法。 仲胺是众多天然产物和生物活性分子的合成子,同时也是现代药物的关键活性官能团。 == 合成方法 == 主要有以下两种合成方法: 1:伯胺直接烷基化,是最常用最直接合成仲胺的经典方法。通常用卤代烃或其替代物[[硫酸酯]]、[[磺酸酯]]与过量的伯胺反应。缺点是化学选择性差,不可避免地发生过烷基化反应。 2:还原胺化也是伯胺制备仲胺的重要方法之一。通常采用的方法是伯胺与[[醛]]先形成亚胺或亚胺离子中间体,再原位还原成仲胺。但是这些制备仲胺的还原方法都存在这样的问题,在相当多的反应中不可避免地会有过烷基化反应的发生。特别是氨气与醛或酮反应制备伯胺时,更难控制产物进一步烷基化的发生。 另外,还有苯并异恶唑类和2-羟基苯甲醛肟类的还原法,随机三相反应法,保护-烷基化-去保护法,不对称硼酸酯法等较新的方法,它们也各自有自己的优势。 == 参考资料 == <ref>[https://baike.sogou.com/v68779211.htm?fromTitle=%E4%BB%B2%E8%83%BA 仲胺]</ref> [[Category:460 化學工程]]
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