檢視重氮盐的原始碼

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中文名称;重氮盐

概念;含有重氮基的盐类

特点;不稳定，易爆炸
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'''重氮盐'''指含有重氮基（－N+≡N）的盐类。[[干燥]]的重氮盐不稳定，受热或震动易爆炸，但是也有例外，也就是所谓的稳定重氮盐，例如氟硼酸重氮盐，吡唑重氮内盐以及三蝶烯重氮盐。重氮盐一般用芳香胺经重氮化制得。反应过程是把芳香胺加入到过量浓盐酸（过量的酸的作用是防止生成的重氮盐与没有反应的芳香胺偶联，生成偶氮化合物）中，再加入适量[[亚硝酸钠溶液]]（整个反应过程需控制在0～5℃），用碘化钾淀粉试纸检验[[亚硝酸钠]]是否过量（不足需补加，过量加尿素破坏）。脂肪胺的重氮盐极不稳定，在生成的过程中就会分解，生成醇（分解过程中经过碳正离子，会有重排现象）。<ref>[https://wenku.so.com/d/00fcaedc449ab4a0fef8e8a2e91d8940 重氮盐],360文库 , 2020年8月5日</ref>

==简介==

重氮盐可进行多种反应，以氯化重氮苯为例：

2C6H5N2+Cl-+H3PO2+2H2O---------->2C6H6+2N2↑+H3PO4+2HCl

C6H5N2+Cl-+CH3CH2OH+H2O---------->C6H6+N2↑+CH3CH(OH)2+HCl

C6H5N2+Cl-+H2O---------->C6H5OH+N2↑+HCl

C6H5N2+Cl------H[CuCl₂]----->C6H5Cl+N2↑

C6H5N2+Cl-+Na[Cu(CN)2]---------->C6H5CN+N2↑+NaCl+CuCN

C6H5N2+Cl-+KI---------->C6H5I+N2↑+KCl

在碱性环境中，重氮盐与酚、芳香胺发生偶联，生成偶氮[[化合物]]，这是制取偶氮化合物的重要方法。偶联一般在对位发生，对位被占则在邻位偶联，邻对位都被占则不发生偶联。

==合成==

重氮盐一般由芳香胺（如苯胺）与亚硝酸钠或[[亚硝酸]]在低温及过量无机酸存在下发生重氮化反应制取。氟硼酸重氮盐在室温下稳定，可以分离出来，但一般的重氮盐在5°C以上是不稳定的，容易放出氮气而分解，因此通常不将它分离出来，而是直接进行下一步的反应。 溶于水，不溶于乙醚。

==反应==

重氮盐正离子可以与酚和三级芳胺发生芳环上的亲电取代反应，生成偶氮化合物。该反应也称偶联反应，产物常用作偶氮染料。

重氮盐芳环上的亲核芳香取代反应：重氮基被其他官能团（卤素、氰基、羟基、氢、硝基、磺酸基等）取代。此类型的反应包括Sandmeyer反应（生成溴代和氯代芳烃）、Gattermann反应、Gomberg-Bachmann反应（生成联苯衍生物）、Schiemann反应（生成氟代芳烃）、Craig合成（2-氨基吡啶与亚硝酸钠、氢溴酸及过量溴反应生成2-溴吡啶）。 Meerwein芳基化反应：重氮盐与缺[[电子]]烯烃发生偶联[[反应]]。

Bamberger三嗪合成和Widman-Stoermer合成：重氮盐末端氮原子作亲电试剂与活化的双键反应成环。

水解生成醇或酚。

用次磷酸、[[乙醇]]、四氢呋喃、硼氢化钠、三丁基锡、三乙基硅在不同介质还原，重氮基被氢取代，放出[[氮气]]。重氮化反应与该反应常用于向芳环引入氨基，借助其定位效应，达到目的后再将该导向基除去。

== 参考来源 ==
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<center>金属催化偶联反应</center>
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== 参考资料 ==

[[Category:340 化學總論 ]]