檢視苯酚的原始碼

{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left"
|<center>'''胸腺嘧啶/苯酚'''<br><img src="https://pic4.zhimg.com/80/v2-8ffd22642eb3e66ee140a915ef440fe3_720w.jpg" width="250"></center><small>[https://zhuanlan.zhihu.com/p/109914827 圖片來自知乎]</small> 
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'''苯酚'''（[[化學式]]：C6H5OH，PhOH），又名'''石炭酸'''、'''羟基苯'''，是最简单的[[酚]]类[[有机物]]，常温下为一种无色晶体。有毒。

苯酚是一种常见的化学品，是生产某些[[树脂]]、[[杀菌剂]]、[[防腐剂]]以及药物（如[[阿司匹林]]）的重要原料。

== 发现 ==

苯酚是[[德国]]化学家荣格（Runge F）于1834年在[[煤焦油]]中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。

== 结构 ==

苯酚分子由一个[[羟基]]直接连在[[苯环]]上构成。根据[[苯]]<ref>[https://www.moedict.tw/%E8%8B%AF 苯]，萌典</ref> 的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。

酚羟基的氧原子采用sp<sup>2</sup>杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成[[离域]]{\Pi}_7^8键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

== 物理性质 ==

苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的[[晶体]]，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。

== 化学性质 ==

; 酸碱反应

苯酚具有弱酸性，能与碱反应：

:rm PhOH + NaOH \rightarrow PhONa + H_2O\,

苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与[[碳酸氫鈉]]等弱碱反应：

:rm \ PhO^- + CO_2 + H_2O \rightarrow PhOH + HCO_3^-

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

; 显色反应

苯酚遇[[三氯化铁]]溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe<sup>3+</sup>形成了有颜色的[[配合物]]。

:rm \ 6 PhOH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OPh)_6](紫色)\rm \ + 3 HCl

== 制备 ==

===熔融苯磺酸法===

苯酚可由[[苯磺酸]]与[[碱]]熔融反应制得：

:mathrm{C_6H_5SO_3Na \ + \ 2NaOH \longrightarrow \ C_6H_5ONa \ + \ Na_2SO_3 \ + \ H_2O}

用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，[[萘酚]]也用类似的方法制取。

== 安全 ==
苯酚有毒。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用[[酒精]]或[[聚乙二醇]]清洗；若量较大或者混有[[氯仿]]，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。

== 工业及醫學用途 ==
苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英國外科醫生[[约瑟夫•李斯特]]（Lister J）於1865年将其用于外科手术消毒，為最早以藥劑進行術前消毒的醫生；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的[[酚醛树脂]]。

尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。
== 參考文獻 == 
{{reflist}}
[[Category:340 化學總論]]