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{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left"
|<center>'''一元醇'''<br><img src="https://www.itsfun.com.tw/images/f5/62/nBnaukDMjNjNxM2YxUzNwczYwQWMwQ3Lt92Yuc2cthWcuw2cz5SMw9yL6MHc0RHa.jpg" width="250"></center><small>[https://www.itsfun.com.tw/%E4%B8%80%E5%85%83%E9%86%87/wiki-0991332-0293022 圖片來自華人百科]</small> 
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'''醇'''是[[有機化合物]]的一大類，是[[脂肪烴]]<ref>[https://pedia.cloud.edu.tw/Entry/Detail/?title=%E7%9B%B4%E9%8F%88%E8%84%82%E8%82%AA%E7%83%B4 脂肪烴]，教育百科</ref> 、[[脂環烴]]或[[芳香烴]]側鏈中的[[氫]][[原子]]被[[羥基]]取代而成的化合物。在化學中，任何有機化合物，其羥基官能團（-OH）被綁定到一個飽和碳原子，就叫醇。通常意义上泛指的醇，是指[[羟基]]与一个脂肪族烃基相连而成的化合物；[[羥基]]與苯環相連，則由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为[[酚]]；[[羥基]]與sp<sup>2</sup>混合的双键碳原子相連，属[[烯醇]]类，该类化合物由于会[[互变异构]]为[[醛]]（只有[[乙烯醇]]能變[[乙醛]]）或[[酮]]，因此大多无法稳定存在。

== 简单的醇 ==
最常用的醇类是[[乙醇]]，[[化学式]]C|2|H|5|OH：其具有[[乙基]]的骨架。人类制造并且消费乙醇已经有超过千年的历史，最初的制备手段来自于[[酒精饮料]]的发酵与蒸馏。乙醇是一种透明可燃的液体，其沸点为78.4°C，可用于工业溶剂，汽车燃料及工业原料。在世界各国，由于对于酒精消费的法律和税收限制，因其他用途而添加的乙醇已经进行了管制。

自然界中最简单的醇是[[甲醇]]，化学式CH|3|OH。甲醇最早通过蒸馏木材得到，因此也称作“木醇”。它是一种澄清透明的液体，其气味和特性类似于乙醇，具有略低的沸点（64.7°C），同时也是一种常用溶剂、燃料、或工业原料。不同于乙醇，甲醇具有高度的毒性：一吸管（约10mL）的甲醇就可通过损坏光学神经而导致永久[[失明]]，30ml甲醇则会导致死亡。

[[丙醇]]及[[正丁醇|丁醇]]同样被广泛使用（虽然不及前两种：甲醇与乙醇），它们和乙醇一样也可通过发酵来制备，其发酵过程使用了一种不消耗糖类而只消耗[[纤维素]]的[[丙酮]][[丁醇]]梭[[杆菌]]。

醫療上大量使用百分之七十的丙醇作為[[消毒劑]]，在[[SARS]]期間發揮不少殺菌作用。

== 命名法 ==
=== 系统命名 ===
在英文的[[IUPAC命名法|IUPAC]]系统当中，烷烃链去掉末尾的“e”，加入“ol”，如：“methanol”和“ethanol”。

在中文中，醇的[[IUPAC命名法|系统命名法]]其原则为：
# 选择含有羟基最长的碳链作为主链称某醇，从离羟基最近的一端开始编号，在醇名前用[[阿拉伯数字]]表明羟基的位置，侧链或其他取代基的位置、数目、名称则依次写在羟基位置之前；
#当有必要的时写在IUPAC名称之前，如：[[1-丙醇]]。CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH，[[异丙醇]]CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>。
#当存在更高优先级的官能团如[[醛]]、[[酮]]或[[羧酸]]时，就有必要使用前缀羟基，如：1-羟基-2-丙酮（CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>OH）。
# [[脂环醇]]可按脂环烃基的名称后加“醇”来命名；
# 不饱和一元醇的命名应选择包含有羟基和不饱和键在内的最长的碳链为主链，在编号时应从靠近羟基的一端开始编号，在不饱和键和羟基前表明其位置；
# 多元醇的主链应尽可能选择包含多个羟基在内的最长的碳链，按羟基数而称某二醇、某三醇等，并在醇名前再表明羟基的位置。一些天然醇习惯用俗名如，[[山梨醇]]和[[甘露醇]]。

IUPAC命名法在科学期刊中被广泛使用，而其精确的定义各种物质的名称对于化学研究非常重要。在其他一些非正式的表达中，醇被使用烷基官能团加上“醇”字来命名，也称“俗名”。如[[甲基]]醇、[[乙基]]醇；[[丙醇]]还是[[异丙醇]]取决于羟基处于主链的一级碳上还是在二级碳上。

醇还可基于其直接连接的碳原子的取代情况而被定义为''伯''、''仲''、''叔''（也称为一级，二级和三级）。它们通常被写成通式：伯醇RCH<sub>2</sub>OH；仲醇RR'CHOH，叔醇RR'R"COH（这里的R, R'，R"都定义为烷基）。乙醇和[[正丙醇]]都是伯醇，异丙醇为仲醇。前缀''仲''（''sec''- 或者''s''-）和''叔''（''tert''- 或者''t''-)通常为斜体，写在烷基基团前面，以区别是一级、二级或三级醇。如[[异丙醇]]有时也被写为：仲丙醇或二级丙醇，而[[叔丁醇]]（CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH）则在IUPAC中命名为：2-甲基-2-丙醇。

== 物理和化学性质 ==
醇类通常在呼吸道内会产生“刺痛”和“绞痛”感。

[[羟基]]通常会使分子产生[[极性]]。羟基基团会通过[[氢键]]和其他同类分子连接（一些大型分子的羟基由于[[空间位阻]]而被相邻的基团保护而无法形成氢键)，具有氢键就意味着该有机物可用作[[质子性溶剂]]。醇分子中有两个相对应的溶解趋势：羟基的极性促使分子易溶于水，而碳链则使分子不溶于水。所以甲醇、乙醇、丙醇易溶于水是由于羟基的亲水效应超过了相对短小的烷基链的[[憎水效应]]。具四个碳原子的[[丁醇]]稍溶于水则是因为这种平衡恰好间于两者之间。大于等于五个碳原子的醇由于烷基链的憎水效应更强则几乎不溶于水，如[[戊醇]]。所有简单的醇类都易溶于有机溶剂。

由于[[氢键]]的影响，醇类相对于[[烃]]与[[醚]]类具有更高的沸点。乙醇沸点为78.29°C，而[[正己烷]]（[[汽油]]当中主要成分）沸点为69°C，[[乙醚]]沸点为34.6°C。

醇类类似于水，在醇羟基（O-H）上可同时展现其酸性和碱性，其[[pKa|pK<Sub>a</sub>]]在16-19之间，因此[[酸性]]比[[水分子]]更弱，但醇类仍然可与更强的碱性物质，如[[氢化钠]]或活泼金属如[[钠]]反应，生成的盐称为[[醇盐]]，具有通式：[[烷基|R]]O<sup>-</sup>[[金属|M]]<sup>+</sup>。

醇类化合物的氧原子具有[[孤电子对]]，即没有成对的电子。与强酸性物质下，如[[硫酸]]反应中可表现出一定的弱[[碱性]]，如：[[甲醇]]如图：

醇还可进行[[氧化反应]]以制备[[醛]]、[[酮]]或[[酸]]，它们还可脱水制备[[烯烃]]。醇类可与羧酸发生[[酯化反应]]以制备[[酯]]类化合物，（若先进行活化））还可以进行[[亲核加成]]反应。醇羟基氧原子的孤对电子还可让醇分子成为亲核试剂。更多的信息参见[[醇#反应|醇的反应]]章节。

当一个醇分子骨架由伯醇替换成仲醇或者叔醇，则会由于氢键的长度变化而使得其沸点和酸性下降。

== 应用 ==
醇可用作于饮料（仅指[[乙醇]]）、燃料及科研、医疗或工业原料。[[乙醇]]作为饮料的形式从史前以来就开始被人类消费。50%体积浓度的[[乙二醇]]水溶液则广泛的应用于[[抗冻剂]]领域。 

有些醇类，如：[[乙醇]]和[[甲醇]]都可作为[[燃料乙醇|醇燃料]]。 

醇类在工业和科学上通常可作为化学试剂，或[[溶剂]]。乙醇由于低毒性和对于[[非极性]]物质的良好溶解性而广泛的应用于各种药物溶剂，如[[香水]]；植物的提取液，如：[[香草]]。在[[有机合成]]当中，醇类还能充当各种类型的中间体。

乙醇可溶解碘配成：[[碘酒]]，在注射前充当杀菌剂和消毒剂。基于乙醇制作的一些肥皂由于它的良好的挥发性而广泛使用。醇类还可以充当一些标本的[[保存剂]]。

醇凝胶现在还可以做成[[洗手液]]。

==  实验室合成 ==
下列是实验室范围内，几种广泛应用的醇的合成方法。

=== 取代反应 ===
一级[[卤代烃]]与[[氢氧化钠|NaOH]]水溶液或[[氢氧化钾|KOH]]水溶液反应，可通过[[亲核取代反应]]制备伯醇。二级或三级卤代烃由于会发生副反应：[[消除反应]]而得不到相应的仲醇或叔醇，只能获得消除产物：[[烯烃]]。[[格氏试剂]]与[[羰基化合物]]发生[[亲核加成反应]]，可制备二级或者三级醇。其他的相关反应如：[[Barbier反应]]和[[Nozaki–Hiyama–Kishi反应]]。：）

=== 还原反应 ===
醇可通过羰基化合物（如：[[醛]]或[[酮]]）与氢化物（如：[[硼氢化钠]]或[[四氢锂铝]]）还原后，经酸后处理获得。还有一种还原反应可通过[[异丙烯醇铝]]还原醛酮以制备醇，即[[Meerwein–Ponndorf–Verley还原反应]]。[[Noyori不对称氢化]]则是针对[[β-酮酯]]以制备不对称的醇分子。

=== 水解反应 ===
[[烯烃]]在浓硫酸催化剂条件下发生[[水解反应]]，可制备相应的二级或三级醇。烯烃还可发生[[硼氢化-氧化反应]]或[[羟基汞-还原]]，这些方法在醇类的[[有机合成]]中应用广泛。烯烃、[[NBS]]与水反应可发生[[卤代醇合成反应]]。[[胺]]则能够转化为[[重氮盐]]，然后继续发生[[水解反应]]制备醇类。通

=== 去质子化 ===
醇可视为一种弱酸发生[[去质子化]]，以制备[[醇盐]]。该过程可通过一种如：氢化钠或[[正丁基锂]]的强[[碱]]，也可以是和一种[[金属]]比如[[钠]]或者[[钾]]。

: R-OH + [[氢化钠|NaH]] → R-O<sup>-</sup>Na<sup>+</sup> + [[氢|H<sub>2</sub>]]↑

: 2 R-OH + 2[[钠|Na]] → 2R-O<sup>−</sup>Na + H<sub>2</sub>

: E.g. 2 [[乙醇|CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-OH]] + 2 Na → 2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-O<sup>−</sup>Na + H<sub>2</sub>

水与许多醇一样，都具有[[pKa|pK<Sub>a</sub>]]的属性，因此可与[[氢氧化钠]]在上述的反应中形成以下的[[化学平衡]]：

: R-OH + NaOH <=> R-O<sup>-</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O（平衡向左移动）

这里需要指出的是：制备醇盐的碱同样是一种很强的碱（强碱制备弱碱原理），它们与醇盐化合物都是高度对水及氧敏感试剂，即在水汽或空气中很容易变质。

醇羟基的酸性同样还影响烷氧负离子的稳定性，若烷基基团上连有[[吸电子基团]]则能够稳定这种形成的醇盐负离子，则该醇会具有更强的酸性。相同原理，若带有[[给电子基团]]的醇，其形成的负离子相对更不稳定，则会导致一个不稳定的烷氧负离子具有捕捉质子而回到醇类分子的趋势。

醇盐可与[[卤代烃]]反应以制备[[醚]]类，其反应参见[[威廉姆逊合成]]。

=== 亲核取代反应 ===
羟基在[[亲核取代反应]]中不是一个良好的[[离去基团]]，因此中性的醇分子无法参加该类反应。然而若氧原子首先质子化形成R−OH<sub>2</sub><sup>+</sup>，离去基团（[[水分子]]）由于更容易脱离而使亲核取代能够顺利进行，如：三级醇和[[盐酸]]反应形成三级[[卤代烃]]时，醇的[[羟基]]通过[[单分子亲核取代反应]]被[[氯]]取代。若一级或者二级醇与[[盐酸]]反应，则必须要添加类似于[[氯化锌]]的[[路易斯酸]]催化剂，或通过[[氯化亚砜]]直接进行这类转化。

醇可通过[[氢溴酸]]或[[三溴化磷]]以制备溴代烃，如：
: 3 R-OH + PBr<sub>3</sub> → 3 RBr + H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>

在[[Barton–McCombie去氧反应]]中，醇分子与[[有机锡化学|三丁基锡化氢]]或[[有机硼化合物|三甲基硼烷]]-水络合物通过[[自由基反应]]脱氧形成[[烷烃]]。

===  脱水反应 ===
醇分子本身具亲核性，因此R−OH<sub>2</sub><sup>+</sup>能够与ROH进行[[脱水反应]]制得[[醚]]和水，但这类反应除合成乙醚之外基本上在合成化学中无更多价值。

比起上述一些反应，E1反应[[消除反应]]更具实用性，它通过醇来制备[[烯烃]]。该类反应通常遵循[[查依采夫规则]]，即：总是形成相对稳定的烯烃（这里通常指取代基更多的烯烃）。另一个规律即：三级醇即可发生消除反应，而一级醇则需要更高的温度才可反应。

一个更可控的消除反应为[[楚加耶夫反应]]，这类反应通过[[二硫化碳]]和[[碘甲烷]]进行的。

=== 酯化反应 ===

醇可与[[羧酸]]发生脱水反应合成[[酯]]，即常见的[[Fischer酯化反应]]，其反应条件为：浓硫酸[[催化]]条件下加热[[回流]]。
: R-OH + R'-COOH → R'-COOR + H<sub>2</sub>O

为了使上述反应平衡能够向右移动以得到高收率的酯，必须要移除体系产生的水。有两种常用方法：一种是使用过量的硫酸，第二种是使用[[迪安-斯塔克装置]]。酯还可通过醇在[[吡啶]]做碱的条件下，和[[盐酸]]反应来制备。

其他制备酯的反应也与之相似，如：[[苯磺酸酯]]（简写Tos）通常在吡啶做溶剂的条件下，醇与[[苯磺酸酯|对甲苯磺酰氯]]反应以制备酯类。

=== 氧化反应 ===
醇的氧化反应
伯醇(一級醇)（R-CH<sub>2</sub>-OH）可发生氧化反应，以制备[[醛]]（R-CHO）或[[羧酸]]（R-CO<sub>2</sub>H），而二級醇（R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>CH-OH）发生氧化反应则通常形成[[酮]]（R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C=O）。三級醇（R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>R<sup>3</sup>C-OH）在一般的条件下通常难发生氧化反应。

直接的[[氧化伯醇到羧酸]]通常还需经过相应的醛过程，即：通过一种''醛水合物''（R-CH(OH)<sub>2</sub>）的过程，而该中间体可更易于被氧化形成羧酸。

使醇发生氧化反应，以制备醛的试剂很多，其中大多与氧化成酮的氧化剂相似。如：[[柯林斯试剂]]或[[Dess-Martin试剂]]。若要直接氧化成酸可使用[[高锰酸钾]]，或[[Jones试剂]]。

== 毒性 ==
酒精的短期影响|酒精的长期影响

人體能「合理」承受的酒精濃度大約是7%以下，所以純度高的酒精是不可直接飲用的。大量喝下乙醇（酒精）會導致醉酒（中毒），嚴重可引起急性呼吸衰竭或死亡。其他醇毒性比乙醇大幅度增加，部分原因是他們需要更長的時間被[[代謝]]，部分是因為他們的代謝產生的物質是有毒的。例如甲醇（木醇），被氧化成[[甲醛]]和[[甲酸]]然後有毒的酸在肝積累醇脫氫酶及甲醛脫氫酶甲酸，可導致失明或死亡。同樣，由於會中毒的其他醇類如乙二醇或二甘醇是由於它們的代謝物是也產生乙醇脫氫酶。吸收甲醇的有效治療是喝下大量酒精，因為酒精中有乙醇，可作競爭性[[酶抑製劑]]抑制甲醇與酶產生反應。甲醇本身有毒，鎮靜作用比乙醇弱。一些較長鏈醇，如正丙醇，異丙醇，正丁醇，丁醇有較強的鎮靜作用，但比乙醇有較高的毒性。這些長鏈醇作為污染物被發現在一些含酒精飲料，被稱為[[杂醇油]]，許多長鏈醇用於工業的溶劑和酗酒，導致了一系列不良的健康影響。

== 在自然当中的形态 ==
醇还被发现于太阳系之外存在，醇同样被发现存在于低密度星系一级行星系统区域中。

== 结构与分类 ==
醇的通式为R-OH。以[[甲醇]]CH<sub>3</sub>OH为例，其中[[氧]][[原子]]为''sp<sup>3</sup>''杂化，外层的6个[[电子]]分布在4个''sp<sup>3</sup>''轨道，其中2个电子分别与C、H分别成键；余下两对[[孤对电子]]占据另外2个''sp<sup>3</sup>''轨道。羟基与甲基的3个C-H键成交叉式优势[[构象]]。
== 參考文獻 == 
{{reflist}}
[[Category:340 化學總論]]